chpt02有机合成与路线设计ppt课件.ppt

§ 有机物的构成传统:C,H,O,N,X 现代:+B,Si,P,S,As…非金属中心+Metals 分支细化:氟有机化学,含氟有机化合物; 金属有机化学,含C-M键的有机物(配合物),有机无机杂化,生物有机化学….* 醛,酮类有机物,含>C=O,活泼,参与众多反应: --羟醛缩合C链增长--氧化酸--还原醇 所以,羰基化合物的反应在有机化学中, 有机键联方式: C-C:C-C,C=C,C≡C…骨架 C-非C:C-X,C-OH,C=O…… 官能团 在有机合成中,键联的拆分,键极性的转换…具有重要的意义Hinge铰链.* 氰醇碳负离子+碘甲烷水解甲基酮: 二者的作用是‘对等的’,‘等价的’前者:试剂后者:‘合成子’例如:格氏试剂CH3MgI,其中CH3+,是‘合成子’.* 1)碳的氧化态 [Ox](C)=-4:CH4 [Ox](C)=-3:CH3-CH3 [Ox](C)=-2:CH2=CH2,CH3-OH [Ox](C)=-1:CH≡CH [Ox](C)=-0:CH2=O,CH2Cl2 [Ox](C)=+1:CO [Ox](C)=+2:HCO2H [Ox](C)=+3:RO-C≡C-R’,RCOCl,RC≡N [Ox](C)=+4:CO2,(RO)2C=O,ROCONH2.*2)氮的氧化态 [Ox](N)=-3:NH3,NR3,NHR2,NH2R [Ox](N)=-2:NR2-NR2 [Ox](N)=-1:R-CH=CH-R,R2N-OH [Ox](N)=+1:R-N=O [Ox](N)=+3:R-NO2 [Ox](N)=+5:HNO3 3)硫的氧化态 [Ox](S)=-2:H2S,R2S,RSH,RCSH,R2C=S,(H2N)2C=S [Ox](S)=-1:R-S-S-R [Ox](S)=0:R2S=O,RSOH [Ox](S)=+2:R2SO2,RSO2H,RSONH2.*(1)AppliedCatalysisA:General,.(2).,2009,26,8..*[Ox](S)=+4:H2SO3,(RO)2S=O,RSO2NH2,RSO2OH [Ox](S)=+6:H2SO4,(RO)2SO44)磷的氧化态 [Ox](P)=-3:PH3,PR3,RPH2,R2PH [Ox](P)=-2:PR2-PR2 [Ox](P)=-1:R3P=O,R2P(O)H,R2P-OR’ [Ox](P)=+1:R2PO2H,R2PO2R [Ox](P)=+3:RPO(OH)2,RPO(OR)2,P(OR)3 [Ox](P)=+5:H3PO4,(RO)3P=O.*5)硅的氧化态 [Ox](Si)=-4:H4Si,R4Si [Ox](Si)=-2:R3SiCl,R3Si-O-SiR3 [Ox](Si)=0:R2Si(OH)2,R2SiCl2 [Ox](Si)=+2:RSiCl3 [Ox](Si)=+4:SiO4,(HO)2Si=O, 根据碳骨架和官能团是否变化,分为4类: 1)碳骨架和官能团均无变化.*Z、E命名: 与双键碳原子所连接的两个优先基团处在双键平面同侧,为(Z)构型,在名称前面冠以Z-. 反之,若两个优先基团不在双键平面的同侧,则为E构型,在名称的前面冠以E-. IUPAC命名法,Z是德文Zusammen的字头,指同侧. IUPAC命名法,E是德文Entgegen的字头,指相反..*.*