三氯化稀土催化合成氮杂环膦酸酯和苯并咪唑化合物的研究.pdf

苏州大学硕士学位论文三氯化稀土催化合成氮杂环膦酸酯和苯并咪唑化合物的研究姓名:季晓峰申请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:徐凡 20090501 三氯化稀土催化合成氮杂环膦酸酯和苯并咪唑化合物的研究中文摘要中文摘要本论文主要研究了稀土氯化物催化的合成氮杂环化合物的反应,得到了新型的七元氮杂环膦酸酯和苯并咪唑衍生物。论文主要包括以下内容: 、“一锅化”反应, 在温和的反应条件下以中等收率合成得到了一系列含1,, 的杂环膦酸酯,并对影响该反应活性和选择性的因素进行了讨论;不对称p一二酮的使用可使反应选择性地得到单膦酸酯产物;对反应机理进行了初步探索。 ,得到一系列苯并咪唑化合物,反应条件温和,产率较高;通过底物的设计可方便制得官能化的苯并咪唑衍生物;三氯化镱可循环使用。关键诃:氮杂环膦酸酯;1,;苯并咪唑;三氯化稀土;三氯化镱; 催化;合成;“一锅化’’反应作者:季晓峰指导教师:徐凡三氯化稀土傩化合成氮杂环膦酸酯和苯并咪唑化合物的研究英文摘要 Study on theSynthesis of Azaheterocyclic Phosphonates andBenzimidazoles Catalyzed by Lanthanide Chlorides Abstract The reactions towards synthesis of novel azaheterocyclic phosphonates and benzimidazoles using lanthanide chlorides ascatalyst were studiedinthisthesis: one。pot reaction ofD—phenylenediamines,13-diketones with phosphites catalyzed byytterbium chlorides(YbCl3)was developed toafford seven membered azaheterocyclic phosphonates efficiently and reaction was carried out under mild conditions giving 1,5一benzodiazepine一2-ylphosphonate inmoderate yields. The effectsofmolar ratiosofsubstrates and reaction conditions on theactivity and selectivity ofthepresent reactionwas studied,and themechanism was alsoproposed. condensmion reaction ofD-phenylenediamine with13-ketoesters viaytterbium chlorides catalyst was studied,which provided benzimidazoles ingood toexcellent yields under mild functionalized benzimidazoles can also be synthesized conveniently by was found tobewater-tolerant and could berecovered andreused. Key-words: azaheterocyclic phosphonate; 1,5一benzodiazepine; benzimidazole; lanthanide chlorides;ytterbium chlorides;catalysis;synthesis;one-pot reaction Written by:JiXiaofeng Supervised by:Xu Fan 苏州大学学位论文独创性声明及使用授权声明学位论文独创性声明本人郑重声明:所提交的学位论文是本人在导师的指导下,独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不合其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果,也不含为获得苏,kl·I大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。研究生签名: 期:.竺二!鱼塑婴学位论文使用授权声明苏州大