芘衍生物荧光探针的设计合成及传感研究.pdf

摘要简便、准确、高质量地获取化学与生物定量信息,是分析科学的中心任务之一。荧光探针因灵敏度高、选择性好、检测方便己被广泛应用于化学、生物、医学、材料等诸多领域。芘及其衍生物具有高的量子产率和化学稳定性、长的荧光寿命而被广泛用于荧光传感及分子标记。我们基于温和条件下的席夫碱反应,设计、合成了系列新型芘衍生物荧光探针用于细胞内Zn2+、噻吩及C10‘的高灵敏检测,取得了良好的效果,主要工作如下: (1)芘衍生物荧光探针(L1)对Zn2+的选择性高灵敏检测通过合成以芘甲醛为信号荧光,邻氨基苯甲酸为识别受体的新型、简单、低花费、超灵敏Zn2+化学传感器2.(芘)亚甲基氨基苯甲酸(L1),探针对Zn(N03)2 表现出比其他金属离子及阴离子更优异的选择性,探针对溶剂同样具有特异性选择:在质子性溶剂如甲醇、乙醇中探针表现出强荧光,而在非质子性溶剂如 DMSO、THF、中L1探针几乎没有荧光。Ll探针可用于细胞内Zn2+的高灵敏检测。。加入5 nmol/LZll2十,由于 L1与细胞内Zn2+相互作用,可从荧光显微镜下明显看到强烈的荧光。(2)芘衍生物荧光探针(L2)-AgNPs体系检测噻吩纳米级的银粒子具有特殊的物理化学性质,在传感研究、医药分析等领域广泛应用。本章合成的4一(芘)亚甲基氨基苯甲酸∞2)在乙醇/乙腈水溶液中,与银纳米粒子特异性结合,随着银纳米浓度增大,荧光呈线性增强,现象明显,检测限低,灵敏度高。通过加入噻吩,, 与席夫碱作用银减少,荧光减弱。基于此现象,进一步检测了汽油、模拟汽油和机油中的噻吩含量,%.113%之间,证明了该方法可行, nmol/L。(3)芘衍生物荧光探针(L3)检测C10。本章以芘甲醛和邻氨基萘甲酸合成含芘的席夫碱类荧光探针(L3),并通过核磁共振、红外、紫外等表征;考察了探针对温度、浓度、pH的最佳适用条件, 并且用荧光光谱和紫外光谱研究了探针对溶剂的响应,合成的含席夫碱芘荧光探针,在没有桥连或者没有与客体结合时,能够自由旋转,分子无荧光。当加入阴万方数据离子CIO‘,旋转体N原子被移除,荧光增强。该方法检测C10’的线性范围为 2x10‘12mol/L,--4x10石mol/L,信噪比(S伽=3。关键词:含芘席夫碱; 荧光探针; Zn2+;噻吩;CIO’万方数据 ABSTRACT How to obtain high-quality chemical and biological quantitative information with simplicity and accuracy is one of the central task of analytical science. Fluorescent probes have been widely used to facilitate the deteqtion ofchemical, biological,medical and materialanalytes due tothehigh sensitivityand good and itsderivatives have been widely used influorescent sensing and molecular markers owing tohigh quantum yield,long fluorescence lifetime and chemical on the Schiff base reaction undermild reaction conditions, we designed and synthesized aseriesofnovel pyrene derivative fluorescent probes for thehighly sensitive detection of intracellular Zn2+,thiophene and C10‘.Good effects have been achieved and themalnjobs are aSfollows: (1)111e study ofpyrene derivatives fluorescent probe(L1)for Zn2+ Using 1-pyrenecarboxaldehyde andanthranilic acid,a new ultrasensitivechemical sensor2-(pyren-1一ylmethyleneamino)benzoic acid(L1)Was