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生物碱 2本章内容本章内容第一节第一节概述概述第二节第二节结构与分类结构与分类第三节第三节理化性质理化性质第四节第四节提取与分离提取与分离第五节第五节生物碱的检识生物碱的检识第六节第六节生物碱的结构研究生物碱的结构研究第七节第七节生物碱中药实例生物碱中药实例 3 生物碱种类多,药用历史长。生物碱种类多,药用历史长。十九世纪德国学者十九世纪德国学者, , 从鸦片中分离出吗啡碱从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) (morphine) 第一节第一节概述概述现在从自然界中分离得到约现在从自然界中分离得到约 10000 10000 种种《《全国医药产品大全全国医药产品大全》》中收载的药物及其中收载的药物及其制剂达六十余种制剂达六十余种 4 概述概述生物碱大多有明显的生理活性如: 生物碱大多有明显的生理活性如: ??鸦片中的吗啡鸦片中的吗啡————镇痛作用镇痛作用??麻黄中的***麻黄中的***————止喘作用止喘作用??长春花中的长春碱长春花中的长春碱————抗癌活性抗癌活性??黄连中的小檗碱黄连中的小檗碱————抗菌消炎作用抗菌消炎作用??山莨菪碱山莨菪碱————抗中毒性休克作用抗中毒性休克作用?喹宁: 有抗疟疾作用 5概述概述生物碱化学结构的研究为合成药物生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索,如: 提供了线索,如: ??植物古柯中的有效成分***植物古柯中的有效成分***( ( cocaine cocaine ) ) 虽有很强的局部麻醉作虽有很强的局部麻醉作用,但是毒性较大,容易成瘾用,但是毒性较大,容易成瘾 6 概概述述 NCH 3 H COOCH 3 OO ***(cocaine) (***) N OO C 2H 5C 2H 5 NH 2 普鲁卡因(procaine) (合成品)局麻药7 一、生物碱的定义一、生物碱的定义是指天然的一类含氮的有机化合物; 是指天然的一类含氮的有机化合物; ??多数具有碱性且能和酸结合生成盐; 多数具有碱性且能和酸结合生成盐; ??大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内??多数有较强的生理活性。多数有较强的生理活性。广义: 生物界除去生物体必须的含氮化合物. 如:氨基酸(糖)、多肽、蛋白质, 核酸, B族维生素等外, 其他的所有含氮有机化合物都可视为生物碱 8 ??已知存在于已知存在于 50 50多个科的多个科的 120 120 多个属中中多个属中中如:毛茛科、豆科、茄科、防己科、如:毛茛科、豆科、茄科、防己科、***科等植物中。***科等植物中。二、生物碱的分布二、生物碱的分布生物碱主要分布在植物界,绝大多数存在于高等生物碱主要分布在植物界,绝大多数存在于高等的双子叶植物中。的双子叶植物中。??少数裸子植物如麻黄科、红豆衫科、三尖杉少数裸子植物如麻黄科、红豆衫科、三尖杉科也存在生物碱。科也存在生物碱。 9 如:金鸡纳生物碱主要分布在金鸡纳树皮中如:金鸡纳生物碱主要分布在金鸡纳树皮中二、生物碱的分布二、生物碱的分布??生物碱在植物体内的分布生物碱在植物体内的分布, , 多数集中于某一多数集中于某一器官器官, ,对于某种植物也可能分布于全株。对于某种植物也可能分布于全株。??生物碱在植物中的含量差别很大。生物碱在植物中的含量差别很大。麻黄生物碱在麻黄髓部麻黄生物碱在麻黄髓部分布较高。分布较高。 10 三、存在形式三、存在形式 1. 1. 游离碱游离碱: : 碱性极弱,以游离碱的形碱性极弱,以游离碱的形式存在。式存在。 2. 2. 成盐: 成盐: 有机酸有:柠檬酸、酒石酸有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等无机酸:硫酸、盐酸等。等无机酸:硫酸、盐酸等。