生物碱.ppt

第十章生物碱 ( Alkaloids ) 1、掌握生物碱的结构与分类、理化性质、碱性强弱与结构的关系及其在提取分离中的应用; 2、生物碱 C-N 键的裂解反应机理、沉淀反应和显色反应及其在检识中的应用; 教学要求 3、掌握总生物碱的提取、生物碱的分离方法、熟悉分离水溶性生物碱的常用方法、掌握生物碱的色谱检识方法; 4、熟悉含生物碱的中药实例麻黄、延胡索、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头、紫杉中所含主要生物碱的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性。 o 17 世纪初,《白猿经》中记述了从乌头中提炼出砂糖样毒物作箭毒用-- ***。第一节概述 o 1806 年,德国学者 . Sertrner 从鸦片中分离出吗啡( morphine) 。 o 1810 年,西班牙医生 Gomes 从金鸡纳树皮中分得结晶,为奎宁和辛可宁的混合物。 o 1819 年, W. Weissner 把植物中的碱性化合物统称为生物碱。 o现从自然界中分离得到约 10000 种。 o《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种。 o植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如: 鸦片中的吗啡——镇痛作用麻黄中的***——止喘作用长春花中的长春碱——抗癌活性黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用山莨菪碱——抗中毒性休克作用 o生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索***( cocaine ) NCH 3H COOCH 3OO ***(***) N OO C 2H 5C 2H 5 NH 2 普鲁卡因(合成品) (procaine) 局麻药局麻药普鲁卡因吗啡镇痛药***?来源于生物界的一类含氮的有机化合物(不包括甲***、乙***等、氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸和含氮维生素等); ?多数具有碱性且能和酸结合生成盐; ?大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; ?多数有较强的生理活性。一、生物碱的定义二、分布?主要分布于植物界,迄今为止在动物中发现的生物碱极少?集中分布在系统发育较高级的植物类群(双子叶植物) 1 、裸子植物:红豆杉属,麻黄属等 2 、单子叶植物:百合科、石蒜科等 3 、双子叶植物:毛茛科,小檗科、防己科、***科、茄科、豆科等?在系统发育较低的类群中(地衣、苔藓、蕨类、藻类等),较少或无。?极少与萜类和挥发油共存于同一植物中。?越特殊的生物碱,其分布的类群就越窄,如二萜生物碱主要分布于毛茛科的乌头属和翠雀属。三、生物碱的含量: 金鸡纳树皮含奎宁碱—— % 长春花含长春花新碱——百万分之一美登木含美登素——千万分之二一般情况下,含量在 ~1% 的植物则可进行开发利用。若含量低但其活性很强,则可通过合成和半合成等方式进行开发。