丙酮二羧酸的制备-毕业设计开题报告.doc

毕业设计开题报告(理工类) 设计题目丙酮二羧酸的制备学生姓名学号专业化学工程与工艺一、课题的目的意义: 丙酮二羧酸是常用的医药中间体, 在有机合成中有很高的应用价值。丙酮二羧酸在工业上可以用来合成内型降托品、格拉斯琼、山莨菪碱、二异亚硝基丙酮单丁胺盐、苯托品等重要化合物, 它的衍生物也有相当广泛的的应用, 如丙酮二羧酸二乙酯可以用来合成抗骨质疏松药物雷尼酸锶。工业上合成丙酮二羧酸的方法很多。合成丙酮二羧酸一般采用柠檬酸为原料, 在浓硫酸或者发烟硫酸作用下脱甲酸制得。柠檬酸分为无水柠檬酸和七水柠檬酸两种, 采用七水柠檬酸与发烟硫酸反应温度不容易控制, 反应时间长, 反应收率低, 采用无水柠檬酸可以解决上述问题。目前合成丙酮二羧酸最普遍的方法就是以柠檬酸为原料, 经浓硫酸或发烟硫酸氧化脱羧制得。这种制备丙酮二羧酸的方法,产率也是各种方法中最高的。二、近几年来研究现状: 丙酮二羧酸及其衍生物是重要的有机合成与医药合成的重要中间体。从结构上看,丙酮二羧酸及其衍生物属于β- 二酮类化合物, 可以发生 Robinson-Schopf 缩合、 Pechmann 缩合反应,还可以发生 Knoevenagel 缩合, Michael 加成等其他反应。 Robinson 根据自己提出的生物碱生源合成的假设采用 1,4- 丁二醛、甲胺和一种丙酮的衍生物( 如丙酮二羧酸或丙酮二甲酸单甲酯) 发生曼尼希(Mannich) 式的缩合反应来合成了阿托品的中间体癫茄酮, 后来被称为 Robinson — Schopf 缩合反应, 广泛应用在有机合成中。 Roll 等人用丙酮二羧酸、丁二醛和苄胺做原料, 通过 Rob . inson-Schopf 缩合合成了内型降托品,它是合成镇痉剂氮阳离子螺降托品醇酯的重要中间体。张毅利用丙酮二羧酸和吲哚醌为原料, 经过 Robinson-Schopf 缩合等一系列的反应合成了格拉司琼,是 5-HT3 受体拮抗剂, 应用于恶性肿瘤化疗中, 能提高延迟呕吐的控制效果。三、设计方案的可行性分析和预期目标: 该课题采用柠檬酸与浓硫酸反应的方法制备丙酮二羧酸。由于它们具有良好的反应活性, 一直都是研究的热点。因此, 开发合成丙酮二羧酸的新路线具有较强的竞争力, 结合目前对环境和生态的重视, 加强采用绿色合成的研究, 避免使用氯化氢、氯磺酸等强酸性强腐蚀性物质,减少三废,应该成为开发的重点。本路线合成丙酮二羧酸及其衍生物。原料易得, 反应条件温和, 产物纯度高, 收率高且产品无需纯化。该工艺切实可行, 易于工业化。四、所需要的仪器设备、材料: 仪器: 恒温水浴锅, 磁力搅拌