丙酮二羧酸的制备.doc

毕业论文
丙酮二羧酸的制备
学院:化学工程学院
专业:化学工程与工艺
学生姓名: xxx
学号:
指导教师:
2012年6月
摘要
丙酮二羧酸是常用的用来合成医药的中间体,在有机合成中有很高的应用价值。丙酮二羧酸在工业上可以用来合成内型降托品、格拉斯琼、山莨菪碱、二异亚硝基丙酮单丁胺盐、苯托品等重要化合物,其衍生物也被广泛应用于有机合成中,如丙酮二羧酸二乙酯可以用来合成抗骨质疏松药物雷尼酸锶。
工业上合成丙酮二羧酸的方法有很多,目前合成丙酮二羧酸最普遍的方法就是以柠檬酸为原料,经发烟硫酸氧化脱羧制得。这种制备方法产率是最高的,但该方法对设备要求较高,发烟硫酸具有一定的危险性,且生产成本较高。用浓硫酸代替发烟硝酸能有效地降低生产的危险系数,而且能降低生产成本。
本文采用无水柠檬酸和浓硫酸为原料,对该合成丙酮二羧酸工艺过程中的各种影响因素进行了系统的研究。影响丙酮二羧酸产率的主要因素有无水柠檬酸的颗粒大小,反应温度,反应时间,反应环境酸度等。通过保持其他各实验条件条件不变,改变恒温水浴温度得到,恒温水浴温度为35℃时,丙酮二羧酸的产率最高,温度过低导致原料不能充分反应,温度过高会导致丙酮二羧酸进一步反应分解;改变反应时浓硫酸浓度,其他反应条件保持不变,得到浓硫酸浓度越高越有利于反应的进行;控制反应时间为4h~9h,其他反应条件保持不变,得到其最佳反应时间为8小时,时间过短会导致反应不完全,时间过长会促进副反应的进行,从而降低产率。综上得出结论:该实验的最适反应条件为选用98%的浓硫酸, 35℃恒温水浴8h。
此外,原料无水柠檬酸的颗粒度大小、抽滤部分的操作也对实验产率造成一定的影响。抽滤后洗涤的次数则会影响产物丙酮二羧酸的纯度。
关键词:丙酮二羧酸;无水柠檬酸;产率;反应条件
Abstract
1,3-Acetone diacrboxylic acid monly used for the synthesis of pharmaceutical intermediates, it has high application value anic synthesis. 1,3-Acetone diacrboxylic acid can be used on the industrial synthesis Tropicamide, Granisetron,Anisodamine, Diisopropylammonium nitrite, Benzene and other pounds, their derivatives have been widely used anic synthesis, such as Diethyl 3-oxoglutarate is used for the synthesis of anti-osteoporosis drug strontium ranelate.
There are many ways the industrial synthesis of acetone dicarboxylic acid, the mon method of synthesis of 1,3-Acetone diacrboxylic acid is citric acid as raw materials, obtained by fuming sulfuric acid oxidative decarboxylation. The yield of this preparation method is the highest, but the equipment is higher, and fuming sulfuric acid has a certain degree of risk, and higher production costs. With concentrated sulfuric acid instead of fuming nitric acid can effectively reduce the production of the risk coefficient, but also to reduce production costs.
In this paper, anhydrous citric acid and concentrated sulfuric acid as raw materials, the various factors affecting the process of synthesis of acetone dicarboxylic acid in the system. Maintain the condi