微波条件下α，β-不饱和酮及查尔酮合成反应研究.pdf

同济大学
硕士学位论文
微波条件下α,β-不饱和酮及查尔酮的合成反应研究
姓名:周军
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:王筱平;马楠
20090301
摘要微波辐射技术现在已经成功的应用于有机合成化学。微波促进下的有机合成反应的优点包括:反应速度得到极大的提高、温和的反应条件、更高的产率,以及更好的产品纯度。同时,一些在常规加热条件下不能发生的反应,利用微波辐射也能很好地进行。本文的主要工作就是在微波加热条件下合成珺一珺一不饱和酮可以在微波条件下通过苯甲醛和丙酮在氢氧化钠溶液中发生甋反应合成。当把丙酮换成苯乙酮时,发生我们以苯甲醛和丙酮的甋反应为模型反应,对各种反应条件对反应的影响进行了进一步的优化,并得出了最优化反应条件。并将最优化条件用于合成其它的珺一不饱和酮和查尔酮。我们也通过常规条件下制备了,一不饱和酮和查尔酮。通过对微波条件下和常规条件下合成产物的产率比较,我们发现在微波条件下的产率要比常规条件高很多。关键词:微波、羟醛缩合反应、珺一不饱和酮、从Α⒉不饱和酮和查尔酮。甋反应就生成了查尔酮。尔酮
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学位论文作者签名:同耳Ⅵ。旯耭学位论文版权使用授权书本;学校有权保存学位论文的印刷本和电子版,并采用影印、缩印、关部门或者机构送交论文的复印件和电子版;在不以赢利为目的的前提下,学校可以适当复制论文的部分或全部内容用于学术活动。经指导教师同意,本学位论文属于保密,在年解密后适用本授权书。本人完全了解同济大学关于收集、保存、使用学位论文的规定,同意如下各项内容:按照学校要求提交学位论文的印刷本和电子版扫描、数字化或其它手段保存论文;学校有权提供目录检索以及提供本学位论文全文或者部分的阅览服务;学校有权按有关规定向国家有指导教师签名:学位论文作者签名:年月日
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第虑把前言珺一不饱和烯酮及查尔酮的合成研究近年来全球性环境污染、生态破坏、能源缺乏等问题引起了社会公众的广泛关注。人类的生存和发展是利用和消耗自然资源的过程。这个过程的科学基础就是化学,在这个过程中得到很大利益,同时也给我们赖以生存的这个地球带来了无数的伤害。在此背景下,绿色化学应运而生。近年来,水作为有机合成反应介质的报道相继出现。因为它是一种廉价、安全、无污染的绿色溶剂,完全克服了大多数有机溶剂带来的易燃、易爆、易挥发、容易污染环境的缺点,水相中的有机合成越来越成为有机化学研究的热微波辅助有机合成化学,作为一门全新领域,二十年来迅速发展,微波反应以快速、高效、节能、环保等特点向人们展示了它独特的魅力,现在微波促进的有机合成几乎已经应用到所有合成反应类型中,随着微波合成仪器的不断进步,微波促进的有机合成技术无论在科学研究还是实际工业生产中都将展示出广阔的应用前景。本文下面将综述利用羟醛缩合反应制备珺一不饱和酮、查尔酮的进展和水相有机化学反应概况,简要介绍微波辅助有机合成化学的发展概况及本课徊槐ズ屯>哂辛己玫姆从π阅埽W魑S谢铣芍械那疤寤衔或关键中间体,是从Φ牧己檬芴澹ü齉,徊槐ズ屯?梢院铣死成皇┟芴从κ怯靡桓鑫轖氢的芳香醛提供羰基和一个有獾闹咀迦⑼L峁┫┐几豪胱樱混合的缩合反应,反应在氢氧化钠的水溶液或乙醇溶液内进行,得到一不饱和醛或酮。当丙酮换成芳香酮,它与芳香醛发生羟醛缩合反应就生点。题的选题依据。许多重要的化合物。
襇蠷Ⅳ鬙:肆椤。《竺貶成了查尔酮。查尔酮是非常重要的药物中间体,表现出多种药理作用,如抗肿瘤作用、抗炎作用、镇痛作用、抗疟疾作用Ⅲ。查尔酮化学名为一二有抗过敏、抗溃疡、抗肿瘤等药理作用乜2槎R彩呛铣商烊换衔锘仆橥5重要的有机合成中间体缭诤铣梢霢环带有羟基,反幸煳煜┗幕酮类化合物时,唯一的合成途径只能由相关的查尔酮关环得到。黄烷酮类化合理活性及独特的可塑性结构,近百年来引起了化学工作者浓厚的研究兴趣。到目前为止,许多文献上报道的黄烷酮合成方法多采用查尔酮的关环反应,常采查尔酮的经典合成方法是使用强碱如氢氧化钠、醇钠或者强酸来催化苯乙酮及其衍生物与芳香醛进行缩合反应而得到,但副反应多,产率较低。许多课题组尝试加入一些催化剂、改变溶剂和碱性条件来提高反应的产率和缩短反应的时间从而简化反应条件。珺一不饱和酮最初在氢氧化钠的水溶液中进行的。年,甃哺热吮ǖ懒耸褂靡恢旨畲呋粒好韭粮春衔锢创俳:腿〈甲醛的缩合反应