会计学
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六单环芳烃
第六章 单环芳烃
苯分子结构的近代概念
苯分子结构中,碳原子六个未参与杂化的P轨道,相互重叠形成一个环状П键,称为大П键 ,分布在环平面的上、下方。苯的П电子是离域的,不是固定由那个或那两个碳原子所占有。苯分子中所有碳碳键都完全相同,既不是一般的碳碳单键,也不是一般的碳碳双键,而是一种闭合的大П键 。可采用正六边形加一个圆圈作为苯的结构。
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第六章 单环芳烃
苯的共振结构式
苯的共振结构式:苯的真正结构可以由多种假设的结构共振(或叠加)而形成的共振杂化体来表示。这些参与了结构组成的价键结构式叫做共振结构式。
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第六章 单环芳烃
苯的芳香性:
从苯的分子式苯环中П键不是两个相邻碳原子所共有,而是编布于所有碳原子上,受到六个碳原子核的共同吸引,彼此结合牢固,不易被破坏。
大П键不易断裂起,苯环上很难发生加成和氧化反应;
苯环上C-Hσ键相对易断裂,氢原子易被其他原子或原子团取代,而且,苯环上的取代反应并不破坏苯环上闭合大П键。
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第六章 单环芳烃
单环芳烃的构造异构体和命名
命名时一般以苯作为母体;
若结构复杂,或支链上有官能团,则把支链作为母体,而把苯作为取代基。
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第六章 单环芳烃
芳基:芳烃分子的芳环上减去一个氢原子后的基团叫做芳基。
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第六章 单环芳烃
单环芳烃的来源和制法
煤的干馏
石油的芳构化
单环芳烃的物理性质
一般性质。
蒸汽比空气重,有毒,大量、持续时间接触请注意防护。
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第六章 单环芳烃
单环芳烃的化学性质
亲电取代反应
苯环上存在大П键,在一定条件下发生亲电取代反应。
亲电反应的反应机理如下:
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第六章 单环芳烃
(1)卤代反应
用苯的卤代反应合成***苯或溴苯,通常可得到少量的二卤代苯,主要产物是邻位和对位的异构体。
用甲苯的卤代反应合成一卤甲苯,主要产物是邻位和对位的异构体。
注意α- 氢卤代条件的不同。
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第六章 单环芳烃
(2)硝化反应
硝化反应的硝化剂为混酸。
NO2+ 是有效的亲电试剂,硫酸的存在有利于NO2+ 离子的生成。
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