第六、七章 单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃.ppt

第四章芳烃概述第一节单环芳烃(一)单环芳烃构造异构和命名(二)苯的结构(三)单环芳烃的物理性质(四)单环芳烃的化学性质()()()()()()(五)苯环上的定位规则()第二节稠环芳烃()(一)萘的结构()(三)取代萘环上亲电取代反应定位规则()(二)萘的化学性质()第三节非苯芳烃()(一)芳香性()(二)Huckel规则()(三)芳香性的判断()(四)富勒烯()吧苔钎雄息鸣要晓***贸帧枣贴腹形卧伦膊尚惋教敌淌旭闲垢师选凝捷颜薪第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃概述(1)芳烃:芳香族碳氢化合物的简称。(3)芳香族化合物性质上的特点:高度不饱和,但不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应。成环原子间的键长趋于平均化。π电子离域体系由4n+2个π电子构成,即符合Hückel规则低的氢化热和燃烧热,具特殊稳定性。环上氢具有独特NMR谱。(2)芳香族化合物:苯及其衍生物--概述--郭录辟经稗倚悠被德陆寡忧庭蔬丢瓣暑洪中斜东埂噶惮证猛诚插播讫蔗主第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃(4)分类(A)单环芳烃苯乙烯间二甲苯甲苯苯(B)多环芳烃(C)稠环芳烃1,2-二苯乙烷联苯三苯甲烷萘蒽菲--概述--(D)非苯芳烃失姚倒架偶董或概赵汰纫摊我眺震固督井莽走万针谨脸驯财钻棘俱悔破酸第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃(一)单环芳烃构造异构和命名第一节单环芳烃(A)一取代苯苯和一取代苯只有一种。当苯环上取代基含有三个或三个以上碳原子时,因碳链构造不同,而产生构造异构。乙苯丙苯异丙苯(1)构造异构(B)二个或二个以上取代因在苯环上相对位置不同,而产生同分异构体。---单环芳烃构造异构---册坐魔择啤梨泅旭承查橡每椎侮厦道饭娃仗岁撼腰雷潘由钮荐缘高缀滑渤第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃三取代苯:1,2,3-三甲苯连三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯1,2-二甲苯邻二甲苯1,3-二甲苯间二甲苯1,4-二甲苯对二甲苯(2)命名以苯环为母体,烷基作为取代基。二个或多个取代基,用阿拉伯数字表明相对位次。(A)单环芳烃二取代苯:--命名--咬瓶动折屑呢靶郧司用雪昂疽梁们茂帝戳暗绘闽梗谰封巫屈广鹃布洲剔登第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃(B)侧链较复杂,或是不饱和基,或烃链上有多个苯环通常以链烃为母体,苯环作为取代基。苯乙烯苯乙炔--命名--1-乙基-4-丙基苯狭屡勒刻悲银引窑兼孽幸陨豪绘管别物功翼怀翻炸焉渊六禁蹈呛粒掸恨盖第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃2-***-4-苯基戊烷2,3-二***-1-苯基-1-己烯4-硝基苯甲酸4-***苯甲醚4-***乙酰苯***咬条菩问唾凳芳悯驭呆抹赴秋围表淋艰隶烬矾潍贞瞄砾资吻原诫以煎歪厉第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基。(C)芳基2-甲苯基邻甲苯基3-甲苯基间甲苯基4-甲苯基对甲苯基--命名--苯基(Phenyl)(Ph)苯***(苄基)(Benzyl)(Bz)矗叮碗堆量锑秋穷赖唤姬萄果娠朔沼砸猪呼捷雾念碰素两丧诀处嫁详独汛第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃(二)苯的结构苯的分子式为C6H6与乙炔同,但不能用表示。因苯不易进行加成和氧化反应,却较易进行取代反应。一取代物只有一种,说明苯具有环状对称结构。氢化热低(<3×),表明苯具有特殊稳定性。现代物理方法证明:苯分子C6H6:正六边形、共平面键角120°(C-C:=C:)---苯的结构---堪桅娱朴愚盼朋拙护颗囚服栗蜜丛檬准撩帝锑瞳躲扣氖颂默帐认祖牲葫亮第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃价键理论:苯的结构式:或或苯分子的轨道结构---苯的结构---丢枚沦忿戒晌臀褥喀蛰泵迷锁棵租漓隧呕祷拽获系檄涡娥谴祖茧蛆叛割守第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃第六、七章单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃