钯催化芳香羧酸和苯硼酸脱羧偶联地研究.pdf

学校代号:10532 学号:S08111060 密级: 湖南大学硕士学位论文钯催化芳香羧酸与苯硼酸脱羧偶联的研究学位申请人姓名: 奎霾毽导师姓名及职称: 重淫熬握培养单位: 丝堂丝王堂暄专业名称: 直扭丝堂论文提交日期: 至Q!Q生主旦论文答辩日期: 2Q!Q生鱼旦2目答辩委员会主席: 囱建直熬援 Pd—catalyzed decarboxylative coupling arboxylic acids withphenyl boronic acid By LIXiujian .(Linyi Normal University)2003 Athesissubmitted inpartial satisfactionof the Requirements forthedegree of Master ofScience hemistry inthe Graduate School of Hunan University Supervisor Professor TAN Ze May,2011 ㈣5 例8 Ⅲ3 ㈣0 ㈣9 ] 湖南大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名:夸蚕谴日期唰7年乡月三日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于 l、保密口,在年解密后适用本授权书。 2、不保密畎(请在以上相应方框内打“√”) 作者签名: 导师签名: 奎秀健哩首 1 日期:≯JJ年日期。加)1年 g月三日 6月≥日/?硕士学位论文摘要联苯结构类化合物在生物医药和功能材料中普遍存在,近一个世纪以来,有机化学工作者们一直在寻找有效的方法合成联苯类化合物。偶联反应是有机合成中应用最广的构建碳碳键的方法,最近十年来,在一些有机化学家的努力下,各种各样的过渡金属催化合成联苯类化合物的偶联反应得到长远的发展,其中,Suzuki偶联反应是这些反应中最为有效和成功的方法之一,这类反应条件温和、产率高、官能团兼容性好、芳基硼酸经济易得且易于保存。近年来,Suzuki偶联反应发展迅速,通过各种卤代烃和有机硼化合物成功合成了很多有机物。芳香羧酸具有既可以作为亲电试剂,又可以作为亲核试剂的特殊性质,可以大大简化偶联反应的前期制备过程,可以参与的反应非常多,应用前景广泛。而且合成过程使用芳香羧酸作为偶联反应的底物,具有制备简单,获取容易环境污染少,反应的原子经济性高的显著优点。因此近年来发展芳香羧酸为底物的新偶联反应已成为当今偶联反应的研究热点。本文主要介绍了钯催化芳香羧酸与苯硼酸偶联反应的相关研究,主要工作有: 第一,本文简单综述了近年来芳香羧酸和苯硼酸为底物的偶联反应所取得的最新研究进展。第二,通过控制反应物的配比、催化剂、添加剂、反应温度、反应时间等,实现了芳香羧酸脱羧与苯硼酸偶联生成不对称的联苯类化合物的偶联反应。从反应中得到的现象,结合文献与实验室的工作成果,提出了该反应可能的机理。通过以上的研究工作,发展了芳香羧酸脱羧与苯硼酸偶联生成联苯类化合物的新方法,扩大了芳香羧酸和苯硼酸在偶联方面的应用。关键字:钯催化;芳香羧酸;苯硼酸;脱羧;联苯化合物;偶联反应 n Abstract Thebiarylmoiety is allimportant structural motif in alarge number ofbiologically pounds andfunctional have always been looking for a simpleand effective method to synthesize such -coupling reactions are among themostwidely usedcarbon-carbon bond-forming reactions anic the past decades,transition metal-catalyzed cross-coupling reactions developed fast due anic researchers’ cross—co