对硝基苯甲酸的制备.doc

对硝基苯甲酸的制备.doc八、对硝基苯甲酸的制备
、实验目的
进一步了解苯环侧链氧化反应的原理和方法
了解机械搅拌的用途，并学习其安装和使用方法
熟练掌握回流，抽滤、重结晶等过程的操作
、反应式
P-O2NC6H4CH3 + NazCr?。？ + 4H2SO4
P-O2NC6H4CO2H + Na?SO4 + C「2（SO4）3 + 5H?O
三、主要物料物理常数
化合物
分子量
沸点（C）
熔点（C）
密度
对硝基甲苯




对硝基苯甲酸

147-148

四、 主要试剂用量及规格
对硝基甲苯6g（），重铬酸钾18g（）;
浓硫酸，15%硫酸溶液，5%氢氧化钠溶液
五、 操作步骤
安装带搅拌、回流、滴液的装置如图
在250ml的三颈瓶中依次加入 6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及 40ml水。
在搅拌下自滴液漏斗滴入 25ml浓硫酸。（注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过 高挥发而凝结在冷凝管上）。
硫酸滴完后，加热回流 ，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对
硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下） 。
待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。
将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有 30ml
5 %硫酸中，沸水浴上加热10min , 冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）
将抽滤后的固体溶于 50ml 5%NaOH溶液中，50C温热后抽滤，在滤液中加入 1g活
性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中,
温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）
充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有 60ml 15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉
淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。 （加入顺序不能颠倒，否则会造成产品
不纯）
混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。 （方法同“粗肉桂酸的纯化”）
注意事项
浓硫酸滴加要缓慢。
回流温度不应过高，致使对硝基甲苯在冷凝管上析出。
碱溶解后，抽滤时的温度控制是关键，防止过高或过低。
重结晶时，注意溶剂的用量。
黄色结晶粉末，无臭，能升华。微溶于水，能溶于乙醇等有机溶剂。遇明火、高热可燃。受
热分解。用于医药、染料、兽药、感光材料等有机合成的中间体。 可由对硝基甲苯氧化而得。
物理性质
外观与性状：黄色结晶粉末，无臭，能升华。
熔点（C）：
相对密度(水=1 ) : (32 C)
分子式：C7H5NO4
分子量：
溶解性
:微溶于水，溶于
乙醇
化学性质
遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的 氮氧化物烟气
作用与用途
该品是医药、染料、兽药、 感光材料等有机合成的中间体。用于生产 盐酸普鲁卡因、普鲁
卡因胺盐酸盐，对氨甲基苯甲酸、叶酸、苯佐卡因、退嗽、头孢菌素V、对氨基苯甲酰谷氨 酸、贝尼尔，以及生产活性艳红 M-8B、活性红紫X-2R以及滤光剂、彩色胶片成色剂、金 属表面除锈剂、防晒剂等。
使用危险性概述
注意事项
环