药物化学14PPT课件.pptx

能力目标：
能写出甾体激素药物的基本结构、类型
及相应的基本母核，雄激素、雌激素、
孕激素和肾上腺皮质激素各类药物的结构特点
能认识甲睾***、雌二醇、己烯雌酚、黄体***、氢化可的松、地塞米松的结构式
能应用典型药物的理化性质解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题
学****目标
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本章结构图
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第一节甾体激素药物概述
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类型和基本结构
类型
按药理作用划分
肾上腺皮质激素
性激素：
雄激素、雌激素、 孕激素 、 甾体避孕药
按化学结构划分
雄甾烷类：雄激素
雌甾烷类：雌激素
孕甾烷类：肾上腺皮质激素、孕激素及甾体避孕药
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基本结构
甾体激素药物共同的基本骨架，即基本结构为环戊烷并多氢菲（即甾烷），由A、B、C、D四个环组成。A、B、C环为六元环，D环为五元环。各类型甾体激素药物的基本母核共有三种：雄甾烷、雌甾烷和孕甾烷。
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环戊烷并多氢菲（甾烷）甾烷
雄甾烷
雌甾烷
孕甾烷
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课堂活动
“甾”字的字形与其基本结构有何内在联系？
用铅笔在基本结构上从1位按序一直连接到17
位，你可发现其编号顺序成何形状？
“甾”字下面的“田”表示基本结构中A、B、C和D四个环，上面的“巛”表示三个侧链，即C10、C13上的两个角***和 C17上的一个支链。
呈章鱼状或“Ω”形。
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拓展提高
甾体激素药物的命名与构型的表示方法
命名时首先确定母核的名称，其次在母核名称前后分别加上取代基的名称、位次和构型。构型的表示方法是，与母核相连的基团若在环平面的前面以β表示，称β-构型，用实线相连；反之称为α-构型，用虚线相连；构型未定者，用ξ表示，用波纹线相连。双键可用“烯”或“Δ”表示，如5，6位双键可用Δ5（6）表示，而Δ4-3-***表示4位有双键，3位有***基。命名实例详见各节中典型药物的化学名。
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甾体激素药物一般性质
显色反应
与浓硫酸的显色反应
甾体激素药物溶于乙醇后，能与浓硫酸显色，可应用于该类药物的鉴别
不同官能团的显色反应
17α-羟***基（又名17α-醇***基）的显色反应。肾上腺皮质激素分子结构中含17α-羟***基，具有强还原性，能发生四氮唑盐反应，即在强碱性条件下可与2，3，5-三苯基***化四氮唑反应显深红色。
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***（羰）基的显色反应。甾体激素分子结构中含3-***基和21-***基，能与羰基试剂如2，4-二硝基苯肼、硫酸苯肼、异烟肼等生成腙类化合物，显鲜艳颜色。11-***基由于空间障碍，在一般条件下很难发生上述反应。
******与亚******的显色反应。即碱性硝普钠反应，在强碱性条件下与亚硝基铁***化钠作用产生蓝紫色阴离子复合物。
此外有酯基可发生异羟肟酸铁反应，显紫红色；还有酚羟基、有机***的显色反应等。
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