多环芳烃与非苯芳烃课件.ppt

关于多环芳烃与非苯芳烃
第一页，本课件共有37页
多苯代脂烃
联苯
二苯甲烷
三苯甲烷
二联苯
三联苯
多环芳烃的类型
第二页，本课件共有37页
稠环芳烃
萘
蒽
菲
第三页，本课件共有37页
Ullmann反应
制备
联苯的构象
45o
邻位H之间有位阻
旋转受阻
邻位四取代联苯有手性
联苯类多环芳烃
第四页，本课件共有37页
亲电取代反应
思考题：写出下列两个化合物的一溴代产物
一般在对位
第五页，本课件共有37页
4. 重要联苯衍生物--联苯***(4,4‘-二氨基联苯)
(联苯***重排)
氢化偶氮苯
合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌可能,近来很少用.
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萘的结构和芳香性
共振能：255 kJ/mol
主要反应：亲电取代
芳香性：
137pm
140pm
139pm
142pm
稠环芳烃 I —— 萘
α位 ----1,4,5,8
β位 ---- 2,3,6,7
平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π键体系。
萘分子中各键长有所不同，各碳原子也不完全等同：
第七页，本课件共有37页
萘的共振式分析：
有四种不等性C－C键，其中C1－C2双键性质最明显（键最短）
只有一个环始终保持芳香性（说明另一环较为活泼）
一个完整苯环
二个完整苯环
一个完整苯环
最稳定共振式
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萘的共振能分析
共振能
255 kJ/mol （小于苯共振能的二倍）
kJ/mol
－104 kJ/mol
~ 150 kJ/mol
产物或中间体
保留一个苯环
在一个环上反应
损失的共振能小于单个苯环的反应
性质比苯活泼—容易发生加成，氧化，亲电取代
通常反应发生在一个环上
反应特点
第九页，本课件共有37页
萘环上的亲电取代反应
萘的a-位活性比b－位大，一般为a－取代（动力学控制产物）
E 体积较大时为 b－取代（热力学控制产物）
位阻较小
E与8位H有排斥力
a－取代
b－取代
规律：
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