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第七章芳香烃的结构和性质
前言
苯分子中六个碳原子都是以sp2杂化的。每个碳原子有一个p轨道上各保留一个电子,当六个碳原子以sp2轨道相互作用形成Csp2﹣Csp2 σ键成环时,六个相互平行的p轨道以侧面形成重叠形成大π键。形成环状的共轭体系,苯分子中C﹣C键完全平均化,体系能量很低(和非共轭的环己三烯相比,苯分子体系能量低151KJ·mol-1)。因此苯分子相当稳定。
苯具有高度不饱和性(不饱和度为4),但分子稳定不易发生加成反应,不易被氧化,容易发生亲电取代反应,该性质称为芳香性。
亲电取代反应
(1) 卤化反应
卤素的反应活性F2 > Cl2 > Br2 > I2,氟代太猛烈,不易控制,碘代太慢,当使用Cl2和Br2进行卤代。
(2) 硝化反应
浓硝酸和浓硫酸(混酸)是硝化试剂,在浓H2SO4作用下,HNO3产生硝酰正离子,是亲电试剂,氮原子为进攻原子。
(3) 磺化反应
苯磺酸是强酸,可作为有机酸催化剂,磺化反应是可逆的,与烯酸一起加热会分解。
这是制备苯酚的方法之一。
(4) Friedel﹣Crafts反应,也称傅﹣克反应
傅﹣克反应又分为傅﹣克烷基化反应和傅﹣克酰化反应
① 傅﹣克烷基化反应
该反应若使用的伯卤代烃,会有重排产物;由于烷基苯比苯更活泼,因此易生成多取代产物;反应是可逆的,常用歧化反应产物生成。
卤代烃的活性:3°卤代烃> 2°卤代烃> 1°卤代烃
催化剂的活性:AlCl3 > FeCl3 > SbCl2 > SnCl4 > BF3 > TiCl4 >ZnCl2,除了卤代烃作为烷基化试剂外,烯烃,醇也可以作为烷基化试剂。
②
前言
苯分子中六个碳原子都是以sp2杂化的。每个碳原子有一个p轨道上各保留一个电子,当六个碳原子以sp2轨道相互作用形成Csp2﹣Csp2 σ键成环时,六个相互平行的p轨道以侧面形成重叠形成大π键。形成环状的共轭体系,苯分子中C﹣C键完全平均化,体系能量很低(和非共轭的环己三烯相比,苯分子体系能量低151KJ·mol-1)。因此苯分子相当稳定。
苯具有高度不饱和性(不饱和度为4),但分子稳定不易发生加成反应,不易被氧化,容易发生亲电取代反应,该性质称为芳香性。
亲电取代反应
(1) 卤化反应
卤素的反应活性F2 > Cl2 > Br2 > I2,氟代太猛烈,不易控制,碘代太慢,当使用Cl2和Br2进行卤代。
(2) 硝化反应
浓硝酸和浓硫酸(混酸)是硝化试剂,在浓H2SO4作用下,HNO3产生硝酰正离子,是亲电试剂,氮原子为进攻原子。
(3) 磺化反应
苯磺酸是强酸,可作为有机酸催化剂,磺化反应是可逆的,与烯酸一起加热会分解。
这是制备苯酚的方法之一。
(4) Friedel﹣Crafts反应,也称傅﹣克反应
傅﹣克反应又分为傅﹣克烷基化反应和傅﹣克酰化反应
① 傅﹣克烷基化反应
该反应若使用的伯卤代烃,会有重排产物;由于烷基苯比苯更活泼,因此易生成多取代产物;反应是可逆的,常用歧化反应产物生成。
卤代烃的活性:3°卤代烃> 2°卤代烃> 1°卤代烃
催化剂的活性:AlCl3 > FeCl3 > SbCl2 > SnCl4 > BF3 > TiCl4 >ZnCl2,除了卤代烃作为烷基化试剂外,烯烃,醇也可以作为烷基化试剂。
②
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