第六章 苯和芳香烃-2.ppt

第六章苯和芳香烃
本章重点讲解:
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——理解
——掌握
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——了解
——掌握
芳香烃的分类和命名
一取代苯 1. 苯为母体 2. 苯为取代基
二
取
代
苯
1. 两基团相同有三种异构体:邻(o)、间(m)、对(p)
2. 两基团不同主管能团与苯环一起作母体,另一个作取代基。
间氯苯酚对甲苯磺酸邻氨基苯甲醛
单环芳烃
芳香烃的分类和命名
邻氯苯甲醚间甲苯酚对甲苯甲酸
几个实例
三
取
代
苯
1. 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
2. 三基团不同: ①先定主管能团并编号为1;
②取代基位号尽可能小;
③写名称, 次序规则小的基团优先。
当分子中有多个官能团时,排在前面的官能团总是主官能团。
官能团的顺序为:
-COOH>-SO3H>-COOR> -CONH2> -CN> -CHO> -COR> -OH> -NH2> -C=C-> 苯环> -R> -X>-NO2
芳香烃的分类和命名
2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚
连三甲苯偏三甲苯间三甲苯
芳香烃的分类和命名
2-氨基-5-羟基苯甲醛
3-硝基-2-氯苯磺酸
多环芳烃
1. 多苯代脂肪烃
三苯甲烷 1,2-二苯乙烯
芳香烃的分类和命名
2. 联苯
3. 稠环芳烃
萘蒽菲
位: 1,4,5,8 位: 2,3,6,7 位: 9,10
苯环的结构
凯库勒(kekule)结构式:
平面分子正六边形碳碳键长均等:140pm ; 键角120o
Csp2 , C-C键和C-H键; p轨道, 键;
电子云分布在平面上下;环闭共轭
体系;能量降低稳定、键长平均化。
三个成键轨道叠
加; 电子云均匀
分布。碳碳键长
均等。稳定。

2
苯环的化学性质
苯环上的亲电取代反应
亲电试剂络合物络合物产物
1. 卤代反应
卤素的活性为:F2>Cl2>Br2>I2
苯环的化学性质
2. 硝化反应
3. 磺化反应
苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代