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中山大学药物化学实验——阿司匹林3.pdf

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综合实验阿司匹林的合成及质量控制(三)——实验讲授北京中医药大学北京中医药大学中药学院中药学院1、合成部分?目的–根据实验设计及实验器材,合成产物–熟练掌握无水操作方法–熟悉合成时常用的乙酰化反应过程–复****混合溶剂重结晶的方法和意义–巩固熔点测定方法原理?阿司匹林为解痛镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患?化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:?其性状:白色针状或板状结晶,~140℃,易溶乙醇,可溶于***仿、***,微溶于水OCOCH3COOH?合成路线如下:?副反应:OCOCH3COOHOHCOOH(CH3CO)2OH2SO4CH3COOH++OOHOH2OHCOOOOH+OH2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH3COOOOH本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物主要试剂用量、规格水溶性醇溶性醚溶性主要仪器合成步骤投料水杨酸乙酐浓硫酸加热 20分钟75~80℃ 洗涤以少量水结晶尽量抽干,%95EtOH3ml溶样加热搅拌下趁热加入蒸馏水50℃1:34~按比例至混放置自然冷却至室温冰浴冷却析晶充分抽滤洗涤以少量水结晶尽量抽干,干燥,称重,测熔点重结晶后的产品注意事项?整个实验要无水操作?注意投料量的控制?控制反应温度不能过高?阿司匹林易受热分解,故熔点不很明显附录:各种谱图乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图

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