公开课有机合成课件.ppt

第四节 有机合成
高二化学备课组·蔡柳君
第三章 《烃的含氧衍生物》
在上帝创造的自然界的旁边，
化学家又创造了另一个世界。  —— “有机合成之父”伍德沃德
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第四节 有机合成
高二化学备课组·蔡柳君
第三章 《烃的含氧衍生物》
在上帝创造的自然界的旁边，
化学家又创造了另一个世界。  —— “有机合成之父”伍德沃德
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世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
创造新物质
？

？
2
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天气热了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀又轻便。主要材料是聚***乙烯。你能够根据已学的知识，利用乙炔为原材料，合成聚***乙烯吗？
【探究学****1】
碳链增长
一个碳碳三键
一个碳碳双键引入***原子
【思考】
从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？
有机合成的任务是什么？
CH≡CH
CH2=CHCl
［
—CH2-CH—
］ n
Cl
催化剂
催化剂
3
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1. 有机合成的定义
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

官能团的转化或引入
碳骨架的构建
（包括碳链增长、缩短、成环、开环）
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卤代烃
烯烃
醇 醛 羧酸 酯
烃的含氧衍生物
烃
卤代烃
？
5
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①烷烃（苯及苯的同系物）与 X2 的取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
③醇与 HX 的取代
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
②烯烃（炔烃）与 HX 或X2的加成
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
FeBr3
引入卤原子( — X)的三种方法：
官能团的引入
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引入碳碳双键(C=C)的三种方法：
①醇的消去：
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑
+ H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
②卤代烃的消去：
③炔烃的不完全加成：
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
7
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②烯烃与水的加成
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
③醛（***）与氢气加成
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
①卤代烃的水解
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
④酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
引入羟基(-OH)的四种方法：
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【探讨学****2】
运用所学“官能团引入”的知识，以乙烯为基础原料，设计制备乙二醇的方案？
C
H
2
=
=
C
H
2
溴水
NaOH水溶液
加热
A
B
试剂
C
反应条件
试剂
反应条件
·······
流程图模式：
正向合成思维：原料→中间产物→产品
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分析乙二酸二乙酯的结构，官能团有 ，
反推，该酯是由酸 和醇 合成的。
反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出该醇
为 ，此醇的引入可用 A ,
由乙烯可用 制得 A。
反推，乙醇的引入可以用 。
【探讨学****3 】
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯
C— OH
C— OH
O
O
CH3CH2OH
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合成路线：
逆向合成思维：产品→中间产物→原料
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
得路线
认出目标分子的官能团
用已知的可靠的反应切断
重复上述步骤