有机合成(公开课)课件.ppt

第五节
有机合成
古人酿酒图
古人酿酒器具
古人制药工具
流感来袭！健康告急！！
科技创造生活，合成造福人类！
人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要
第五节
有机合成
古人酿酒图
古人酿酒器具
古人制药工具
流感来袭！健康告急！！
科技创造生活，合成造福人类！
人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四***乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建
（2）官能团的转化和引入。
我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。
1，引入碳碳双键的方法。
2，引入卤素的方法。
3，引入羟基的方法。

①引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
2）某些卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃不完全加成引入C=C
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
4）石油裂解
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
2）醛（***）与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
3）卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
其思维程序可概括为：
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
石油裂解气
+CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5
浓H2SO4
水解
思考：
如何实现下列转变：
1，CH3CH2-Br
2，
3， HO-CH2CH2-OH
CH3CH-CH3
Br
CH3-COOH
CH3CH2CH2-Br
CH3CH2-OH
(1).
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
(2).
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
氧化
CH3-COOH
思路
关键：
反思
明确目标化合物的性质和结构
设计合成路线
检测样品的性能，不断改进
官能团的引入方法
有机合成的过程
有机合成的方法？
小结
作业：
课后****题：1, 3
谢谢指导
一,碳链骨架的构建(增长和缩短）
CH3CH3 CH3CH2CH2CH3
CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2
CH=CH2 COOH
CH3COONa CH4
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：