1甲苯出发合成苯甲酸甲酯.doc

苯甲酸俗名安息香酸，是一种无色针状结晶，微溶于水，易升华, 其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲 苯的高镒酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往 需要小心分批加入高镒酸钾，接着反应长达3个小时以上。为了苯甲酸俗名安息香酸，是一种无色针状结晶，微溶于水，易升华, 其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲 苯的高镒酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往 需要小心分批加入高镒酸钾，接着反应长达3个小时以上。为了解决 反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗 衣粉，使反应时间缩短，产率提高。
苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物, 具有果香味。作为原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草 莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醍、树胶、橡胶等的溶剂。 实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇 反应制得。但传统的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进 装置，利用分水器使操作简单易行。
实验部分

甲苯（AR）,高镒酸钾（AR）, NaHSO3,盐酸（AR）,苯甲酸（AR）, 甲醇（AR）,浓硫酸（AR）,无水硫酸镁（AR）, 10%碳酸钠溶液， 洗衣粉，石蕊试纸
加热器（巩义市予华仪器有限公司），铁架台（天津市东丽教学 仪器厂），球形冷凝管、分水器、直形冷凝管、烧瓶、分液漏斗（天
波仪器厂）


OO2K OQzH
A
U
化 D O
hTPC-枷月 V

co2h A
MeOH, H2SO4
COoMe A
0
不分水
分永
O
酯化反应为可逆反应，所以生成的水可能使反应逆向移动。


1. 1 —般氧化
向配有回流冷凝管的250 mL烧瓶中，加入6 mL ()甲苯、
18 g ( Imo 1)高镒酸钾溶于100 mL水的溶液。加热回流3 h,趁热 抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至石蕊试 纸变红，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。

向配有回流冷凝管的250 mL烧瓶中，加入6 mL ( 1)甲苯、
18 g ()高镒酸钾溶于100 mL水的溶液和1 g洗衣粉。加热回 流lh,趁热抽滤，滤液加入NaHS03粉末至滤液澄清。用盐酸调节 酸度至刚果红试纸变蓝，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯 甲酸晶体。

2. 1不除水
( mol) mL( mol)甲醇，在摇动下加入2 mL浓硫酸，加入几粒沸石， 装配上回流冷凝管，用小火加热回流lh。将回流装置改为蒸馅装置, 加热，蒸馅出尽可能多的甲醇。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用 20 mL水洗涤2次、然后用10%碳酸钠溶液每次10 mL洗涤2次、 再每次用20 mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干 燥后，倒入50 mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸偏，收集100°C 的馅分.
2.