三氯-2-羟基二苯醚的制法.doc

2013 年6月 10日摘要: 2,4,42 三氯. 2’.羟基二苯醚(HD .244) 是市场畅销的一种杀菌剂。本文介绍了 HD-244 的三种合成工艺,并进行了比较。重点就以 2,4- 二氯苯酚和 3,5- 二氯硝基苯为原料的合成工艺进行了研究。该合成工艺包括成盐,醚化,硝基还原,重氮化和水解等 ,同时还对合成产品的提纯方法进行了探讨。实验结果表明:成盐与醚化、硝基还原、重氮化和水解的收率分别为 %、%和 %,以2, 2,4,4’-三氯-2’-羟基二苯醚产品含量大于 %(HPLC 分析,在不同分析波长九=210 、235 、 254nm 条件下) ,总收率大于 30 %,产品质量符合美国药典(USP)2000 版和汽巴(Ciba)2000 版标准。并用红外光谱和质谱对产物结构进行了表征。关键词: 2,4,4-三氯. ,杀菌剂,醚化,硝基还原,重氮化,水解,提纯 Abstract : 2,4,4。 trichloro 一2’一 hyaroxydiphenylether(HD 一 244)is one of the most well — marked germicide and germ inhibitor . The three synthesis technologies of HD 一244 are introduced pared , The synthesis metIlod from 2,4 一 dichlomitrobenzen is focally studied , this synthesis technology include forming of salt 、 etherification 、 nitro reduction 、 diazotization 、 hydrolysis five steps . The effects of processing conditions on the product recovery and quality are researched , meantime , purlfy method of final synthesis product is investigated . The results show that recovery of forming of salt and etherification 、 nitro reduction 、 diazotization and hydFolysis is respectively %、% and %. and total recovery of HD 一244 according to2,4 一 dichlorbenzophenol is over 30%, relative content of product is all over %by HPLC at the different analysis wavelengths 210nm 、235nm and 254nm , product es up to criterion of2000 pharmacopeia(USP)and 2000 Ciba 。 and molecular structure of the product is determinated by IR and MS . Keywords : 2-4 ,4、 trichloro-2 7一 hydFOXydiphenylether,germicide , etherification , reduction , dizotization hydrolysis , pufffy 前言 2,4,4’-三氯- 2-羟基二苯醚,也称 5-氯- 2,4-二氯苯氧基苯酚,国外商品名为 Triclosan ,Irgasan DP300 ,Zileasan uw或Cloxifenol ,国内称 ,是二十世纪八十年代开发的一种杀菌剂和抑菌剂,广泛应用于肥皂、化妆品、牙膏和纺织品中。,曾一度占领世界 80 %以上的市场,据美国化工市场 1998 年6月报价该产品价格 280 ~300 美元/公斤,产品供不应求。我国在 1995 年以前, 主要用于高级化妆品和高级织物整理上,年用量约 80吨左右,全部依赖进口。第1章文献综述 ,4,4 一三氯一 2 一羟基二苯醚(HD 一 244) 的性质及作用 HD一 244 的性质 2,4,4-