苯甲酰甲酸及其甲酯的合成摘要苯甲酰甲酸及其甲酯是一类重要的医药中间体,由于分子结构中具有多个反应中心而表现出多种特殊的化学行为,被广泛应用于药物和功能材料制备,在促进生物代谢平衡、加强抗衰老功能和精细有机化工领域起着重要作用。本论文设计研究了一条合成苯甲酰甲酸及其甲酯的新技术途径与工艺。以苯乙烯为原料,,再经过羰基保护、水解、脱羰基保护和氧化反应过程合成苯甲酰甲酸。继而在/。固体酸催化作用下,以环己烷为带水剂,将所合成的苯甲酰甲酸与无水甲醇进行酯化反应合成苯甲酰甲酸甲酯。讨论了合成反应机理。通过反应条件优化,。反应产物使用高效液相色谱、红外光谱、核磁共振氢谱和气质联用技术进行成分分析测试和结构表征。关键词:苯乙烯;;苯甲酰甲酸;苯甲酰甲酸甲酯;合成
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致谢在本论文完成之际,谨向所有给予我无私帮助的老师、同学、和实验室所有组员表示最真诚的感谢。本研究及学位论文是在我的导师彭新华教授的亲切关怀和悉心指导下完成的。他严肃的科学态度,渊博的学识,严谨的治学精神,精益求精的工作作风,深深地感染和激励着我。从课题的选择到最终完成,彭教授都始终给予我悉心的指导和不懈的支持。两年多来,彭教授不仅在学业上给我以精心指导,同时还在思想、生活上给我以无微不至的关怀,在此谨向彭老师致以最诚挚的谢意和崇高的敬意。与此同时,我也要感谢陈天云教授和李有桂副教授在各方面给予的支持与此同时,我还要感谢陪我一起愉快的度过研究生生活的升华楼芯渴的所有组员,他们是董雄辎、邰燕芳、荣媛、石春杰、汪浩才等。正是由于你们的帮助和支持,我才能克服一个又一个困难和疑惑,直至本文的顺利完成。特别感谢师兄董雄辎博士,是您给予我不少的帮助。最后还要感谢我亲爱的家人,特别要感谢我的爸爸妈妈,焉得谖草,言树之背,养育之恩,无以回报,是您们的鼓励和支持给我前行的动力,使我快乐地度过研究生生活。祝愿您们永远健康快乐。作者:戴志宏和关心。年
插图清单图苯甲酰甲酸及其甲酯的合成路线⋯⋯⋯..⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯图由苯乙烯中合成宕揭彝7从怼图由宕揭彝:⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯图一羟基苯乙酮合成苯甲酰甲酸反应机理⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.图由苯甲酰甲酸合成苯甲酰甲酸甲酯反应机理⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯图芤褐馗词褂么问氩实墓叵怠图鲆讳宕揭彝:鸵叶嘉镏实牧勘榷苑从Φ挠跋臁图煌募钏舛晕唇恤驶;ず徒恤驶;さ挠跋臁图煌柿糠质掖寄迫芤憾运夥从Φ挠跋臁羌谆槐交,欢跷旎和草酸物质的量比对反应的影响⋯霍腔揭彝与双氧水物质的量比对合成苯甲酰甲酸的影响⋯⋯图从ξ露榷院铣杀郊柞<姿岬挠跋臁图郊柞<姿与无水甲醇物质的量比对酯化率的影响⋯⋯⋯⋯⋯./烫逅嶂馗词褂么问膈セ实墓叵怠图
表格清单表工业法生产苯甲酰甲酸及其酯类的优缺点⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯表常见相转移催化剂种类⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯表固体酸催化剂类型⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..表以固体酸代替液体酸作为催化剂的重要酸催化过程⋯⋯⋯⋯⋯⋯..表常见的甘炯良捌鋚⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一表主要实验试剂一览表⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一继表主要实验试剂一览表⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一表主要实验仪器一览表⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..表反应温度对合成宕揭彝5挠跋臁表水溶液重复使用次数与产率的关系⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯....二氧戊环和草酸物质的量比对反应的影响⋯..腔揭彝与双氧水物质的量比对合成苯甲酰甲酸的影响表从ξ露榷院铣杀郊柞<姿岬挠跋臁表郊柞<姿与无水甲醇物质的量比对酯化率的影响⋯⋯⋯..表/’型固体酸重复使用次数与酯化率的关系⋯⋯⋯⋯⋯⋯.表烫逅岣髦忠蛩囟怎セ从Φ挠跋臁
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