D8羟醛缩合.doc

中学化学竞赛试题资源库——羟醛缩合
A组
(1)-CHBrCHBrCOOH
(2)②④
(3)、、
(4)-CH=CH-COOH+-CH2OH-CH=CH-COOCH2-+H2O
.今年是杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳施密特(Josef Loschmidt)逝世110周年,1861年他著的《化学研究》第一卷中就有如下左图物质圈图,即肉桂酸结构(如右侧图)
肉桂酸的合成路线如下:
已知:①
②
试回答下列:
(1)D的结构简式为: 。
(2)属于消去反应的有: (填序号)
(3)与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四***化碳溶液褪色还能与碳酸氢钠溶液反应的异构体有: 、、、。
(4)肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂,是由肉桂酸与苯甲醇反应得到的,写出该反应的化学方程式: 。
A:-Br B:-OH C:=O
D:CH3CHO E:CH3CH(OH)CH2CHO F:CH3CH=CHCHO
.下面是一种有机物A的合成路线,请回答有关问题:
写出a~f的结构简式:
CH3CHO CH3CH=CHCHO
.我国盛产山茶子精油,用其主要成分柠檬醛可以与***反应制取假紫罗兰***,进而合成具有工业价值的紫罗兰***。
柠檬醛假紫罗兰***
又知:R-X+H2O→R-OH+HX(“R-”为烃基)
下面是一种有机物A的合成路线,请回答有关问题:
写出c、d、f的结构简式:c d f
(1)A:CH3CH2OH B:CH3CHO C:CH3COOH D:CH3CH(OH)CH2CHO
E:CH3CH=CHCHO F:CH3CH2CH2CH2OH G:-CHO
H:-CH(OH)CH2CHO
(2)β-苯基丙烯醛(3-苯基丙烯醛);3-羟基丁醛(β-羟基丁醛)
(3)D、H E、肉桂醛
(4)产物是唯一的,α-H比较活泼,易与羟基消去(2分,其它合理答案也可以)
(5)
(6)CH3CH=CHCHO+CH3MgBr→(CH3)2CHCH=CH2MgBr→
(CH3)2CHCH=CH2OH→(CH3)2CHCH2CHO(4分)
.利用乙烯和苄***可合成肉桂醛和乙酸丁酯。反应的合成路线如下图所示:
(1)请写出A~H各物质的结构简式。
(2)命名:肉桂醛;D 。
(3)有机物:D、E、G、H、肉桂醛
具有光学异构体的是;具有顺反异构体的是。
(4)反应D→E的产物是否唯一,为什么?
(5)肉桂醛被硼氢化钠还原后的产物可聚合为高分子化合物(结构简式)。
(6)选择合适试剂由E合成(CH3)2CHCH2CHO,写出中间产物。
(1)B:CH3COCH3 C:CH3CHO (2)A:CH3CH2OH B:CH3CHO C:CH3COOH D:CH3CH(OH)CH2CHO E:CH3CH=CHCHO F:CH3CH2CH2CH2OH G:-CHO H:-CH(OH)CH2CHO
.有机物分子中,凡与官能团直接相连的碳原子称为α-碳原子,与α-碳原子连接的氢原子称为α-氢原子。在一定条件下含有α-氢原子的醛(或***)能与另一分子醛(或***)发生反应,其实质是一个α-氢原子加在另一个醛***的氧原子上,其余部分加在羰基上形成羟醛。例如:
同时,羟醛不稳定,受热可脱水生成烯醛。
请用已学过的知识和所给信息回答下列问题:
(1)现有一化合物A,是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构简式写出B、C的结构式:
A: B: C:
(2)利用有关物质可合成肉桂醛(-CH=CHCHO)和乙酸丁酯。请在下列合成路线的方框中填出有关物质的结构简式:
(1)2CH2=CH2+O22CH3CHO HCHO+CH3CHOHOCH2CH2CHO (HOCH2)3CCHO+H2C(CH2OH)4
(2)氧化加成加成酯化
.季戊四酸***酯[C(CH2ONO2)4]为长效抗心血管病药物,作用比***甘油弱,生效缓慢而持久。已知两个醛分子在稀碱溶液中可以发生加成反应,其特点是一个醛分子中活泼氢(即与醛基相邻碳原子上的氢原子,也叫α氢原子)加到另一醛分子中醛基的氧原子上,:
R-CH2-CHO+H-CH2-CHOR-CH2-CH(OH)-CH2-CHO
现以乙烯为初始原料,按下列反应的A物质在常温下是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液具有杀菌和防腐能力,可用来浸制生物标本.
请按要求回答下列问题:
(1)写出下列反应方程式(注明反应条件并配平):
乙烯→B: ;
B+A→C: ;
E→F: 。
(2)写出反应类型:
反应Ⅰ;反应Ⅱ;反应Ⅴ;反应Ⅵ。
(1)—SO3H的酸性强于—OH的酸性(2)R—CH2—CH(OH)—NH