酚羟基的反应1、酸性苯酚课件.ppt

酚(Phenols)
羟基直接与芳环相连的化合物叫酚,通式ArOH
酚的分类
酚的结构
酚的物理性质
酚的化学性质
酚的制法
重要的酚
酚的分类
一、苯酚的结构:
酚的结构
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sp2
一、苯酚的结构:
C,O均为sp2杂化
O与苯环形成p-共轭,共轭的结果:
*1. 增强了苯环上的电子云密度
*2. 增加了羟基上氢的解离能力
*3. 使C-O具有部分双键的性质
酚的结构
酚的物理性质
大多数酚是结晶性固体,少数酚是高沸点液体;
具有特殊气味;
能形成分子间氢键,沸点较高,在水中有一定
溶解度;
具有腐蚀性和杀菌能力。
形成分子内氢键较低沸点
形成分子间氢键较高沸点
℃
214℃
114℃ 279℃
酚的化学性质
羟基上的反应:
亲核性;
比醇强
酸性:
比醇强
比碳酸弱
..
苯环上的亲
电取代反应
-OH:
强活化基
邻对位定位基
一、酚羟基的反应
1、酸性
★苯酚(pKa:)是一个较弱的酸,酸性小于羧酸
(苯甲酸pKa:)和碳酸(pka:) ,但比醇(环己醇
pKa:18)和水的酸性强。
O
H
N
a
O
H
O
N
a
H
2
O
(浑浊)
(澄清)
O
H
N
a
H
C
O
3
CO2
H2O
+
+
+
此性质工业上被用来
回收和处理含酚污水
★苯酚(pKa:)的酸性为什么比环己醇(pKa:18)的酸性强?
pKa=18
+ H
+
酚羟基上的O与苯环形成p-共轭,
增加了羟基上氢的解离能力
离域的(共轭稳定的)负离子
定域的负离子
★取代酚的酸性:
----酸性随取代基的性质不同而苯酚酸性强弱不一
G: NH2、CH3、CH3O、H、 Cl、 Br、 I、 NO2
pKa ; ; ; ; ; ; ;
苯环上连有吸电子基时,
苯环上连有推电子基时,
(1)电子效应的影响:
邻对位吸电子基团使酸性增强较大
酸性增强
酸性减弱