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天然药物化学
一、写出下列化合物的结构类型
010203
OO
OHOH
O
OCR
H
CH2OH
HO
OH
040506
Oglc
O
O
CHCHCH
3
OHNHCHN
OH3
H
HO
H
070809
OCH
3
O
O
HOOH
OH
NONH
O
2
101112
O
HOOH
CHOH
H2NOSO-K+
NCH3
3HCCHCHCOH
OCOC22O
SglcOHO
OH
131415
NHCH
23
NOH
NH
NO
N
NNOH
O
HOOH
HH
HHCOMeOCH
OHOH23
161718
O
OHOH
O
OH
glcH
192021
OHOH
OOOH
HO
HCO
3
O
:.
222324
O
CH3O
CHONO
3
CO2H
OCH3H
HO
OCHHHO
3
252627
O
O
ON+OH-
O
HCO2H
OMeOH
H
OMe糖OHO
H
282930
313233
CH
HOOH3
O
OHOOH
OH
HO
OHOOCOCH
3
O
3435
36平贝碱甲37纤维素38***
39苦杏仁苷40五味子甲素
二、单项选择题
()

()
:.

()

()
*********醇
,其水溶液呈()

()
OOHO
O
OHOH
COH
CHCH2
33
O
OO
ABC
()
,,但留有油迹
()
.***
()

()
---氨基糖苷
()
***
,尤其是易溶于()
.***
***色谱分离化合物的原理一般是()

,醇提液浓缩后,加水适量有胶状物析出,此析出物可能为
()

,常用的显色剂为()
***化铁试剂
()

()
COOH
O
O
CH=CHCH=CHCN
CHCHCHON
N22
O
ABHCCH
3
-400nm区域内有两个主要吸收带,试推测该化合物可能为以下
哪类成分()
***类
,需在以下哪种溶液条件中为宜()
A.***%乙醇
:.
***性强弱的大小顺序为()
O
NN
12N3
CHCH
33
>N2>>N2>>N1>N3
()

()

23.***的结构属于()

()

()

-1和1632cm-1两个吸收峰,推测该化合物结构可能是
()
OOO
OHOHOHOHOH
OH
HOOO
O
ABC
()

-葡萄糖苷酶只能水解()
--,6-去氧糖苷
***化铁-冰醋酸反应呈阳性的化合物是()
---去氧糖
***类化合物中对水溶解度较小的是()
*********
,高血压等疾病的辅酶Q10其结构类型属于()

()

()

()

()
******
()

()
:.

()

()

()
-
、β-谷甾醇、豆甾醇生成难溶于水的分子复合物,这些甾醇结构中应具有
()
---OH或3β-OH
()
CHOH
2
O-R
O
OH
OH
OH
---L型
()
OHOAc
O
ON
OH
NNOAc
OHOMe
NN
HHOMe
MeMe
(1)(2)(3)
A(1)>(2)>(3)B(3)>(1)>(2)C(2)>(3)>(1)
()

()

()
.***银-硅胶色谱法
()

()

()
***类
()
.***仿--浓硫酸试剂
()
***
-萘酚-浓硫酸试剂呈正反应的是()

()
******碱
,表明该药材中存在有()
:.
***
,示可能含有()

()
---C3-C6
()
-吡喃***-吡喃******
***的化学结构类型属于()

三、多项选择题
()





()

()
-
()
***
()

?()
***
()

()


()
-
()
.***苷
()

()

()

()

()

()
:.
-******
()

,较为普遍分布的科是()

()
-浓硫酸反应B.***仿-***化铝反应
***化锑(三***化锑)反应
,大多存在于()

()

-去氧糖呈正反应的是()
***化铁-
-对硝基苯***反应
()
***法
()

()

()

()

()

()

()

()

()

***类化合物常用的提取方法有()

***类化合物的显色反应类型包括()

()
-
()

()

()
:.
-盐酸反应
***类化合物色谱鉴定常用显色剂有()
%***-
%FeCl3—1%K3Fe(CN)6(1:1)水溶液
,需经氧化后才显红色的是()
*********类
()

?()

()

()
***
-浓硫酸显正反应的化合物有()
***
()
-
--去氧糖和2-去氧糖之间的糖苷键

()

()

三、填空题
,6-去氧糖的酶共存。
。
,而提取次生苷时,则要________。
,故可利用酶水解测定。
,不宜制成静脉注射液,其原因是__________。
,常用显色剂是。
7.***的结构属于,具有生物活性。
,易溶于溶剂。
。
-HCl反应呈阳性,示该药材中含有类化合物。
。其碱性强度多用值
表示,其值则碱性
。
。
,而且为构型。
,水飞蓟素和***分别是临床应用的药物
和药物。
。
(α-奈酚-浓硫酸)反应为阳性,示该药材中含有类
化合物。
***分离黄***类化合物,大多数情况下其分离原理是。
:.
,将总碱溶于有机溶剂中,在用不同pH缓冲液进行萃取时,缓冲溶
液pH一般由___到___,即可得生物碱碱性由___到___。
,_____,______等数百种。
,因而形成的苷有和两种构型的
化合物
:
O
DO
C
OH
CH3
BOO
CH3
AO
OOH
OO
OH
,常压下加热即能,此性质可用于蒽醌衍生物的_________。
。
***的结构类型为。
。
,一般用提取,在除去亲脂性杂质后,再用萃取分离总皂苷。
,二次代谢的产物主要是等。
***类化合物在EI-MS测定中,多数苷元常成为,黄***苷类化合物分
子离子峰。
:
乙酸-丙二酸途径的产物是,
莽草酸途径的产物是,
氨基酸途径的产物是。
,与3,5-二硝基苯甲酸试剂呈正反应,示该化合物为强心苷。
,从而构成了螺旋甾烷的基本骨架。
,其C/
活性。

萜。
,含个碳原子的化合物类群。
,常用显色剂为,大多数情况下生物碱显斑点。
。
,在稀碱溶液中生成顺式邻羟基桂皮酸盐而溶
于水。
四、鉴别题
:.

(1)O
OH
OH
与
OH
O
AB
(2)
O
O
与
HO糖
H
AB
(3)甲型强心苷与乙型强心苷
(4)α-去氧糖与α-羟基糖
(5)
CHCHCH
3
H
OHNHCH
3
HO
H
AB
(6)
HOOO
HCO
3
AB
(7)O
OH
O
AB
:.
(8)薯蓣皂苷与阿托品

(1)O
HOOH
AB
(2)O
OO
OO
HO
HHO
H
AB
(3)
OR
OH
HC
3OO
HOHO
HOHOOR
OHOH
AB
(4)
OO
OHOHOH
OHOH
OO
AB
五、分离混合物

(1)
OH
O
HOOCH3
O
AB
OHOH
OO
HOOCH3OGlcOOCH
3
OH
O
O
CDE
:.
(2)
H
H
ABCDE

(1)OO
OHOHOHOH
OH
OH
CO2H
OO
AB
O
OHOCH3
O
CD
(2)H3COHO
H3CO
H3COH3COHCON+OH-
3
NCHNCH
33
OCH3
OOCH3OOCH3OCH
3
OCH3OCH3
ABC
六、判断题
,选择溶剂的原理是"相似相溶"。()
,其值大则碱性强。()
,表明该药材可能含有生物碱成分。()
“脑”。()
,一般称为有效部位。()
。()
。()
,且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。()
。()
,多数皂苷水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫。()
。()
。()
-三氧化铁反应(k—k反应)呈正反应。()
。()
,提取时间越长,提取出的有效成分越多。()
:.
***结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化
合物。()
,常选用的吸附剂是聚酰***。()
,具左旋光性。()
。()
。()
,常用香草醛-浓硫酸为显色剂,挥发油中各种成分可显现不同颜色。
()
%HCl水溶液提取植物中生物碱,生物碱是以盐酸盐的形式从植物中被提取出。()
。()
,其苷元常呈稳定的分子离子峰。()
。()
。()
。()
。()
。()
,少数以游离形式存在。()
-枸橼酸反应可应用于区别C3-OH黄***和C5-OH的黄***化合物。()
。分子中带有环烯醚键,属单萜衍生物。()
,水解产物为苷元和糖。()
。()
,通常所指是其二聚合物,少数是三聚物和四聚
物。()