苯佐卡因的制备.doc

苯佐卡因的制备
摘要
本实验主要内容是以对氨基甲苯为原料制备对氨基苯甲酸乙酯。最先由对氨基甲苯与乙酸进行酰化得对***乙酰苯***,%,后将对***乙酰苯***氧化得对乙酰氨基苯甲酸,%。后产物水解得对氨基苯甲酸,%。最后对氨基苯甲酸与乙醇发生酯化反应,生成对氨基苯甲酸乙酯,%。%。
该实验是综合和设计研究型实验,把化合物的合成、组成分析、性质表征、仪器的应用有机地结合起来,使学生掌握各种类型的合成、表征和实际应用以及仪器的使用等综合实验知识和技能,为以后的毕业论文的设计和将来开展科学研究工作打好基础。
关键词: 苯佐卡因;对甲苯***;局部麻醉剂;合成
引言
对氨基苯甲酸乙酯,别名苯唑(佐)卡因。分子式: C9H11O2N。。化学结构式为:
2H5
2
熔点为91-92℃。①苯佐卡因(Benzocaine)为白色结晶性粉末,无臭,味微苦而麻;遇光渐变黄色;易溶于乙醇,***或***仿等,极微溶于水苯佐卡因的用途
苯佐卡因临床上一般用于局部麻醉,其起效迅速,对粘膜没有渗透性,
毒性低。②还可用作紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品,对光和空气的化学性稳定,对皮肤安全,还具有在皮肤上成膜的能力。-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4%左右。③苯佐卡因及中间体的物理和化学性质
中间体对***乙酰苯***的物理和化学性质
对***乙酰苯***【N-(4-methylphenyl)- Acetamide】,分子式: C9H11NO化学结构式为:
分子质量: ,沸点: 307℃(升华),熔点: 148-151℃。无色针状结晶。闪点168℃,。微溶于水,溶于醇;醚;乙酸乙酯;冰乙酸和热水。用途: 有机合成中间体。④
中间体对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质
对乙酰氨基苯甲酸【4-Acetamidobenzoic acid】,分子式:C9H9NO3,化学结构式为:
分子
量:,℃。白色片状结晶,溶于乙醇,难溶于水和***。⑤中间体的对氨基苯甲酸物理和化学性质
对氨基苯甲酸【p-Aminobenzoic acid 】分子式:C7H7NO2分子量::
白色单斜棱晶。熔点188-189℃,(25/4℃)。易溶于沸水,能溶于醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸,微溶于水及苯,不溶于石油醚。5%。它是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成成分之一,在酵母、肝脏、麸皮,麦芽中含量甚高。用作染料和医药中间
体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取***基苯甲酸生产药物对羧基苄***。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O.⑥
文献方法:
以对硝基甲苯为原料,经过氧化、还原和酯化反应,最终得到苯佐卡因。其
制备路线如下
:
,但由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,酯化反应收率低,
以对硝基甲苯为原料,经过氧化、酯化和还原反应,