有机合成路线.ppt

有机结构波谱分析
有机合成路线设计
合肥学院化工与材料系
1 有机合成设计原理
2 反向合成法基本概念
3 反向合成法切断技巧
4 几类重要化合物的合成路线设计
5 碳环切断与合成路线设计
有机合成设计
原料新的有机物
反应,方法和技术
目标分子(TM)
单质、
简单无机物、
简单有机物
有机合成
有机合成面临的挑战
特定的构型和构造的分
采用最恰当的方法制定出合理可行的合成路线
利用原料和中间体的合成
利用新反应
特定目标分子的合成
有机合成的三个出发点:
1 有机合成设计原理
学****有机反应: 原料,中间体,目标分子
TM
反合成法(retrosysthesis)
利用TM这仅有的信息,分析TM的结构,反向推出TM所需的中间体,直到起始原料为止,从而设计出合理路线的一种思维方法
目标分子中间体原料
目标分子的结构剖析
(Targic molecular)
考察TM的结构特性
分子大小-判明是否有对称性,减少反应步骤
官能团分析
骨架的构造
-结构剖析的核心
立体化学特征
种类和性质
形成方法和引入的先后次序
敏感基团后引入
若敏感基团先引入
官能团保护
等价基团替代
开链骨架的分枝
或拐弯处
环的种类、大小、连接方式
2 反向合成法基本概念
(1) 合成元(合成子)与合成等效剂
(2) 切断、连接、重排
(3) 官能团的转化(互变/添加/消除)
(4) 反合成子
(5) 合成树
(1)合成元(合成子systhon)
合成子是有机合成反应中的基本单位,是反合成分析中转化所得的结构单元
类型:
具有亲电性或能接受电子
具有亲核性或能给电子
自由基
中性分子
合成等效剂:与合成子相对应的具有等同功效的稳定化合物
TM
合成子systhon
合成等效剂
转化依据
Grignard与作用
Diels-Alden
偶姻反应