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第卷第期化工技术与开发. .
年月.
对羟基苯甲腈合成工艺改进
刘显明,顾焰波,惠志娟
南京理工大学泰州科技学院化工学院,江苏泰州
摘要:研究了以甲苯为溶剂、二丁基氧化锡为催化剂,对羟基苯甲酰胺发生脱水反应制备对羟基苯甲腈。考察了催
化剂用量、反应温度、反应时间和溶剂用量等因素对羟基苯甲腈反应收率的影响,结果表明,二丁基氧化锡用量.、
反应温度为、反应时间为、甲苯用量为嘶时,对羟基苯甲腈的.%。并通过熔点及红外光谱对产品进
行了表征。
关键词:对羟基苯甲酰胺;脱水;二丁基氧化锡;对羟基苯甲腈
中图分类号:. 文献标识码: 文章编号:.
对羟基苯甲腈广泛用于合成多种医药、香料、以对羟基苯甲酰胺为原料,甲苯为溶剂和带水剂,二
农药、液晶材料和缓蚀剂等,如作为合成杀虫剂杀丁基氧化锡为催化剂脱水制备对羟基苯甲腈,该路
螟腈、除草剂溴苯腈等的重要中间体Ⅲ。年, 线具有收率高、条件温和、无污染等特点,易实现工
等报道了芳香醛与盐酸羟胺在无水甲酸中业化生产。并考察有关因素对反应的影响,得出了
反应可直接转化为腈,步骤短、条件温和收率高,缺最佳反应条件,相关反应如下图。
点是无水甲酸具有腐蚀性和强刺激性。等
,醛与盐酸羟胺
直接反应合成腈的方法】,方法简单,收率高,但存嚣
在所用溶剂昂贵且难以回收,成本高的缺点。腈类
化合物的合成方法报道较多,其中,酰胺脱水制备腈
是常用的方法之一,具有原料易得、条件温和、收率
.—
高等特点。常用的脱水剂有五氧化二磷、亚硫酰氯、
光气、对甲苯磺酰氯、氯代.,.二甲基甲酰氯化亚实验部分
胺一吡啶等,加人盐或碱性溶剂如吡啶或其他叔
胺可以加速脱水,但多数在制备过程中使用的. 试剂和仪器
脱水剂或催化剂,条件苛刻,步骤多,环境污染大,难—型红外光谱仪;一精密显
以用于工业生产。有研究表明,有机锡烷氧化物是微熔点仪;电热鼓风干燥箱一—
一种新型的高效脱水剂,可以在常压下回流,收率较对羟基苯甲酰胺、二丁基氧化锡、甲苯。
高。二丁基氧化锡溶于盐酸,不溶于水及大部分有. 对羟基苯甲腈的合成
机溶剂,是一种多用途的产品,作为酯化催化剂,具在装有电动搅拌器、温度计、分水器和回流冷
有热稳定性及抗水解性,产品呈中性,无腐蚀作用。凝管的三口圆底烧瓶中加入.
作为聚氨酯催化剂,能在水性涂料中形成稳定的分对羟基苯甲酰胺、..二丁基氧化锡
散体系。同时,又是合成聚氯乙烯热稳定剂、聚氨酯和干燥的甲苯,在下加热回流,并不
催化剂、有机硅固化催化剂等的中间原料,但在腈类断分出分水器中的水。反应完毕后,趁热过滤除去
合成研究中报道较少。二丁基氧化锡,旋转蒸发除去大部分甲苯,滤液冷
本课题针对对羟基苯甲腈合成中存在的问题, 却结晶并过滤,所得滤饼经水洗过滤并干燥得产物
作者简介:刘显明,男,硕士,讲师,主要从事精细化学品的制备与应用研究,—:.
收稿日期:.
化工技术与开发第卷
.;计算收率,测定熔点,红外光谱仪鉴定。生图所示的催化反应,收率较低。因此,反应时间
. 产物鉴定选为宜。
实验所得产物的熔点为~℃,与文献值. 反应温度对收率的影响
~基本相符;分析:~、。、按照上述实验步骤,反应时间,对羟基苯甲
苯环伸缩振动