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文档介绍
第三部分反应与机理
高等有机化学
第9章脂肪族化合物的取代反应
一、饱和碳上的亲核取代反应
1. SN2反应
背后进攻机理
2) 线型过渡态
1. SN2反应
Walden发现:
其中必有一个反应是发生了构型翻转,但他不知哪一个,到1923年,Phillips和Kenyan等设计了一系列的实验证明SN2中的构型翻转:
背后进攻机理
1. SN2反应
两途径中A、C、D是不可能发生构型翻转的,没有C-O键的断裂,只有B中有。
背后进攻机理
2. SN1反应
在SN1中的第一步溶剂化作用是必不可少,需要用极性溶剂,因为极性溶剂有利于碳正离子的稳定。
3. 邻基参与机理
常有这样的情况:
第一步为决速步骤,它显然要比Y离子直接进攻要快。这是因为Z占据了有利位置,所以又叫邻基协助。
3. 邻基参与机理
分子中的亲核取代基参与了在同一分子中另一部分上的取代反应。
这类取代基往往带有未共用电子对或π电子
3. 邻基参与机理
如旋光的α-溴代丙酸盐的水解,得到构型保持的产物
经
历
两
次
SN2
3. 邻基参与机理
3-溴二丁醇与HBr的取代
高等有机化学
第9章脂肪族化合物的取代反应
一、饱和碳上的亲核取代反应
1. SN2反应
背后进攻机理
2) 线型过渡态
1. SN2反应
Walden发现:
其中必有一个反应是发生了构型翻转,但他不知哪一个,到1923年,Phillips和Kenyan等设计了一系列的实验证明SN2中的构型翻转:
背后进攻机理
1. SN2反应
两途径中A、C、D是不可能发生构型翻转的,没有C-O键的断裂,只有B中有。
背后进攻机理
2. SN1反应
在SN1中的第一步溶剂化作用是必不可少,需要用极性溶剂,因为极性溶剂有利于碳正离子的稳定。
3. 邻基参与机理
常有这样的情况:
第一步为决速步骤,它显然要比Y离子直接进攻要快。这是因为Z占据了有利位置,所以又叫邻基协助。
3. 邻基参与机理
分子中的亲核取代基参与了在同一分子中另一部分上的取代反应。
这类取代基往往带有未共用电子对或π电子
3. 邻基参与机理
如旋光的α-溴代丙酸盐的水解,得到构型保持的产物
经
历
两
次
SN2
3. 邻基参与机理
3-溴二丁醇与HBr的取代
3-9脂肪族化合物的取代反应 来自淘豆网www.taodocs.com转载请标明出处.
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