5-氨基吡唑、1%2c2%2c4-吡唑膦衍生物及其cuⅱ、feⅱ配合物的合成与结构研究.pdf

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中文摘要
论文题目:5-氨基吡唑、1,2,4-吡唑膦衍生物及其 CuⅡ、FeⅡ
配合物的合成与结构研究
专业:药物分析学
硕士生:王凤签名:
指导教师:李俊飞签名:
摘要
二***类HPPD酶抑制剂的原理是生物代谢中间体4-苯甲酰基-5-羟基吡唑能够与
HPPD酶活性中心Fe2+配位,抑制了酶的活性,参与配位的是吡唑环上的羰基氧和羟
基氧。本文首先用-NH2取代-OH,设计合成4-乙氧羰基-5-氨基吡唑化合物,通过其与
Fe2+反应研究氨基和羰基与CuⅡ、FeⅡ金属离子的配位模式。用含有N,P两种杂原子的
1,2,4-吡唑膦杂环替换芳环,合成了(3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)
甲***类化合物,该类双杂环同时具有不同配位能力的N,P,O等原子,具有更多的配
位模式。
吡唑金属类配合物CuL4Cl2具有热稳定好等优点,可以作为催化剂使用,在金属
药物、金属有机液晶材料,超分子化学中应用广泛。我们用含有N,P两种杂原子的1,2,4-
吡唑膦杂环替代吡唑与CuCl2进行配位反应,生成和吡唑与金属配位模式类似的六配位
金属配合物。
本文内容主要分两部分:
第一部分设计合成 1,3-二***-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑和 1-***-4-乙氧羰基-5-氨
基吡唑两种吡唑衍生物,并用这两种衍生物和 CuⅡ、FeⅡ金属离子反应获得金属配合物,
其结构表明该类配体中 2 位上的氮原子参与了 CuⅡ、FeⅡ金属离子配位,而 5 位氨基
和 4 位上的羰基没有参与配位。
另外设计合成了(3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲***类化合物,
通过 NMR、单晶 X-Ray、IR 等技术对其合成反应进行了研究,确立了初步的反应条
件,获得了目标化合物,反应条件有待于进一步探索。
第二部分用一系列对称的 1H-3,5-二取代-1,2,4-膦杂吡唑衍生物作为配体与 CuⅡ
金属离子反应,期望获得更好性能的 CuL4Cl2 型配合物,所得配合物用 NMR 和 IR
进行了表征,其具体的配位模式有待于通过 X-Ray 技术进一步验证。
I
山西师范大学学位论文
【关键词】1,3-二***-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑;1-***-4-乙氧羰基-5-氨基吡
唑;1H-3,5-二取代-1,2,4-膦杂吡唑;(3,5-二取代-1,2,4-膦杂吡唑-1-基)-(5-氨基吡
唑-4-基)甲***;双杂环化合物;CuⅡ、FeⅡ;金属配合物。
【论文类型】基础
II
Abstract
Title: Synthesis and Structure Research of 5 - amino pyrazole,
1,2,4-Diazaphospholes Derivatives and CuⅡ、FeⅡ Metal
Complexes
Major: Pharmaceutical Analysis
Name: Feng Wang Signature:
Supervisor: Junfei Li Signature:
Abstract
The Fe2+ in the HPPD enzyme can be coordinated with
4-ethoxycarbonyl-5–amino pyrazole which is the biological
metabolization. Two oxygen atoms in the hydroxyl and carbonyl
groups participate the coordination which inhibites the activ