5 有机官能团的检验.ppt

有机分析
通过官能团检验确定未知物含有哪些官能团,并确定官能团在分子结构中的相互联结方式。
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烷烃一般没有合适的定性检验方法,只是由元素定性分析(无N、S、P等杂元素),溶度试验等结果推测得知,在鉴定时主要依据物理常数(沸点、密度、折光率等)及光谱特征。
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烯烃、炔烃物态与烷烃相似,由于结构上有双键、氢的数目减少,所以灼烧时常带黑烟。烯烃、炔烃只溶于浓H2SO4,属N组。
常用检验方法:溴的四氯化碳试验和高锰酸钾试验。
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1、溴的四氯化碳试验
绝大多数有>C=C< 的化合物可以和溴发生亲电加成反应,使溴的四氯化碳溶液中溴的红棕色退去 Br Br
 
>C=C< + Br2 >C - C<
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讨论
(1)大多数含有双键的化合物,能使溴很快退色,当双键的碳原子上连有吸电子基团或空间位阻大时,使加成反应变得很慢,甚至不能进行。
(2)叁键对亲电试剂的加成不如双键活泼,所以,炔烃与溴的四氯化碳溶液加成反应进行较慢。
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(3)芳香族化合物或是不与溴的四氯化碳溶液反应,或是起取代反应。当苯环上的氢被(-OH. –OR.-NR2)取代时发生取代反应。如
HBr气体可用pH试纸或蓝色石蕊试纸检验,芳胺因与HBr成盐而无HBr放出。
(4)烯醇、醛、酮及含有活泼亚甲基的化合物与溴发生反应,使溴退色,并有HBr气体放出。
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2、高锰酸钾溶液试验
含有不饱和键的化合物能与高锰酸钾反应,使后者的紫色褪去而生成棕色的二氧化锰沉淀。
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讨论
(1)一些不与溴的四氯化碳溶液反应的不饱和化合物可被高锰酸钾氧化如
(C6H5) 2C=C(C6H5)2。所以,两个试验平行进行,以示对照。
(2)一些易被氧化的化合物均有反应。如酚、醛、苯胺等。醇在中性条件下不反应,但如含有少量还原性杂质,也会引起颜色变化。
(3)不溶于水的试样,可先溶解在不含醇的丙酮中。
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卤代烃除C1~C2氯烷和C1溴烷是气体外,其它卤烷均为无色液体(氟烷除外)。芳卤代物大多数都是无色液体,有芳香气味。卤代烃燃烧带烟,多卤代物不易燃烧。卤代烃均属于I组。
如果由元素定性分析已经知道化合物分子中含有卤素,便可通过硝酸银醇溶液试验和碘化钠一丙酮试验来推测它是哪种类型的卤化物。
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