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第八章羧酸及其衍生物
Carboxylic Acids and Their Derivatives
重点:
1、羧酸的命名、羧酸的化学性质
2、羧酸衍生物的结构和命名、羧酸衍生物的化学性质
难点:
羧酸的酸性强弱比较、羧酸衍生物的化学性质
第一节羧酸
Carboxylic Acids
一、分类
:脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸

、二元羧酸和多元羧酸等。
8-1 羧酸的分类和命名
Classification and Nomenclature of Carboxylic Acids
分子中含有官能团(—COOH)的化合物称为羧酸。它的通式为: RCOOH和ArCOOH。
(俗名)
根据其来源命名:如蚁酸、醋酸、安息香酸等。
甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的,称为蚁酸。乙酸最初是从食用的醋中得到,称为醋酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸。系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的俗名为琥珀酸等。
用希腊字母表示取代基位次的方法。含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
二、命名
HCOOH CH3COOH CH3(CH2)10COOH H2COOH
蚁酸(甲酸) 醋酸(乙酸)月桂酸(十二烷酸) 胡萝卜酸(丙二酸)
(1)脂肪族羧酸:与醛相似。选含羧基在内的最长碳链为主链,从羧基碳原子开始编号,根据主链上碳原子的数目称为“某酸”,以此作为母体,然后在母体名称前面加上取代基的名称和位置。
羧酸也常用希腊字母来标名位次,即与羧基直接相连的碳原子为α,其余位次为β、γ…,距羧基最远的为ω位。
编号:从羧基邻位碳原子开始,依次为α,β,γ,δ,ε…ω。

(2)不饱和羧酸
含羧基和不饱和键的最长碳链作为主链,根据主链上碳原子数目称为“某烯酸”。编号从羧基开始。
例如:
(3)芳香酸
②羧基连在侧链上,以脂肪酸为母体,芳基作为取代基命名。
3-苯基丙烯酸
3-苯基丙酸
①羧基连在苯环上,以芳香酸为母体,环上其它基团作为取代基命名。
(4)二元酸命名
选择含有两个羧基的最长碳链为主链,称为某二酸。
8-2 羧酸的制法
Synthesis of Carboxylic Acids

一、氧化法
产物为高级脂肪酸混合物,其中C12-C18的羧酸,工业上用于制肥皂。
、炔烃氧化

氧化剂:K2Cr2O7/H2SO4,CrO3/冰CH3COOH,KMnO4,HNO3等。
——侧链α-H的氧化
R≠叔丁基
5.******氧化(碘仿反应)———用于制备少一个碳原子的羧酸
二、水解法
1.***的水解(制备比原料多一个碳的羧酸)
脂肪族***常从卤代烃制得,故此法也可制备比原卤代烃多一个碳原子的***。