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文档介绍
第2节羧酸衍生物
羧酸衍生物的命名
(1)羧酸衍生物
酰卤
酸酐
酯
酰胺
它们经水解反应可转变为羧酸。
腈
(2)命名
酰卤和酰胺:
根据相应的酰基命名.
乙酰氯
环己烷甲酰氯
对苯二甲酰二氯
N,N-二甲基
甲酰胺
N-乙基
丁二酰亚胺
邻苯二甲酰胺
ε-己内酰胺
酸酐
相应酸名+酐
丙(酸)酐
乙酸苯甲酸酐
邻苯二甲酸酐
酯
氯乙酸异戊酯
丁炔二酸二乙酯
β-萘甲酸乙烯酯
酸名+醇烃基名+酯
羧酸衍生物的物理性质
酰胺
有分子间氢键缔合作用,故:
物态
除甲酰胺外,其他伯酰胺均为固体.
沸点和熔点
氮上氢被取代后,显著降低.
.
.
82℃ 28℃-20℃
221℃ 204℃ 165℃
水溶性
低级酰胺溶于水. N,N-二甲基甲酰胺和N,N-
二甲基乙酰胺可与水混溶,是很好的非质子极性溶剂.
羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物分子结构通式如下
发生反应部位
α-氢原子
羰基
亲核取代反应
还原反应
与grinard试剂的反应
取代反应
与水猛烈反应并放热
加热下易反应
需催化剂存在下进行
催化剂存在并长时间回流
1) 水解反应
催化剂存在并长时间回流
2)醇解反应
3)氨解反应
酯交换反应
酰基上亲核取代反应机理
四面体中间体
2
酰基化试剂相对活性
活性顺序
理论解释
活性取决于L离去难易
碱性:
酸性:
- 4~5 16~19 34
酸碱理论
还原反应
(甲)用氢化铝锂还原
不反应
羧酸衍生物的命名
(1)羧酸衍生物
酰卤
酸酐
酯
酰胺
它们经水解反应可转变为羧酸。
腈
(2)命名
酰卤和酰胺:
根据相应的酰基命名.
乙酰氯
环己烷甲酰氯
对苯二甲酰二氯
N,N-二甲基
甲酰胺
N-乙基
丁二酰亚胺
邻苯二甲酰胺
ε-己内酰胺
酸酐
相应酸名+酐
丙(酸)酐
乙酸苯甲酸酐
邻苯二甲酸酐
酯
氯乙酸异戊酯
丁炔二酸二乙酯
β-萘甲酸乙烯酯
酸名+醇烃基名+酯
羧酸衍生物的物理性质
酰胺
有分子间氢键缔合作用,故:
物态
除甲酰胺外,其他伯酰胺均为固体.
沸点和熔点
氮上氢被取代后,显著降低.
.
.
82℃ 28℃-20℃
221℃ 204℃ 165℃
水溶性
低级酰胺溶于水. N,N-二甲基甲酰胺和N,N-
二甲基乙酰胺可与水混溶,是很好的非质子极性溶剂.
羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物分子结构通式如下
发生反应部位
α-氢原子
羰基
亲核取代反应
还原反应
与grinard试剂的反应
取代反应
与水猛烈反应并放热
加热下易反应
需催化剂存在下进行
催化剂存在并长时间回流
1) 水解反应
催化剂存在并长时间回流
2)醇解反应
3)氨解反应
酯交换反应
酰基上亲核取代反应机理
四面体中间体
2
酰基化试剂相对活性
活性顺序
理论解释
活性取决于L离去难易
碱性:
酸性:
- 4~5 16~19 34
酸碱理论
还原反应
(甲)用氢化铝锂还原
不反应
第9章 羧酸及其衍生物2 来自淘豆网www.taodocs.com转载请标明出处.
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