2,3—二氢—2,2—二甲基—7—苯并呋喃酚的合成.pdf.pdf

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江苏化工第卷第期· ·
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一一南京张~大一学正化学—王系,—天一桃一了,
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,一二氢,二甲基一一苯并呋喃酚是合成杀虫剂卡巴呋喃厦其低毒化品种的关键
关鬟词:,翌氢一,法二甲一一苯并呋喃酚卡巴呋喃合成氩拷萤每’’手’
,二氢一,二甲基一一苯并呋喃酚简草、水稻等作物的害虫。但是,它对哺乳动物
称是合成氨基甲酸酯类杀虫剂卡巴呋毒性很高,大鼠急性经口。./,在
哺又名克百威及其低毒化品种的关键中间应用上受到限制。于是各国学者对其进行了
体,为了发展这类杀虫剂的生产,本文就低毒化研究。等人:发现在卡巴呋喃
的合成及其应用作一概述。的氮原子上用取代氨基硫基氯——
/碱导人取代氮硫基,则可使毒性大大降
.低毒化卡巴呋喃的品种“
低,而不影响其杀虫活性。
卡巴呋哺兼具胃毒和触杀作用,是广谱合成方法如下:
杀虫剂。可用于防治危害棉花、玉米、甘蔗、烟

\ 一、
———一
【

碱
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目前,已商品化的低毒化卡巴呋喃品种/,主要用于防治危害柑桔、玉米、水
主要有以下种稻、甜菜和蔬菜的害虫。
公司开发的丁硫克百威“。我国使用进口卡巴呋哺已有多年历史,
大鼠急性经口。/ ,为内吸性广谱研究、开发、生产低毒化卡巴呋喃品种实为当
杀虫荆。—公司开发的呋线威务之急。
吸广谱:杀虫: ,/ 由酚娄化台物合成的方法
、杀线虫剂。大姆化学公司开发的⋯⋯⋯⋯⋯⋯
丙硫克百威”,大鼠急性经口。利用邻硝基苯酚、邻苯二酚、邻氯苯酚或
收稿日期:——
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· 江苏他工年第誊第期
邻异丙基苯酚均可合成。现简要介绍如是三氯化铝“、三溴化铝“、一三氧化二
下并作一评价。铝、/。”、/ 、分子
. 以邻硝基苯甜为原料“”筛。、磷钨酸和苯磺酸旺钉。
邻硝基苯酚溶于氧氧化钠后,加甲基烯本方法的关键是要提高醚化反应的选择
丙基氯简称成醚后,在无水氯化镁催性以及选择合适的催化剂用于重排环化反
。
硝基苯并呋喃。然后催化还原成相应氨基物, 价格较高。
再经/ 进行重氮化反应后水解. 以郐氯苯酚为原料:

该法原料易得,但合成路线长。,一二甲基一一氯苯并呋
应时除生戚邻位产物外,还有对位异每体生晡在铜盐催化并加压下与碱液反应可制得
。。该法原料易得,产率尚可,但是要在压
. 以郎苯二甜为原料力下进行反应。
由邻苯二酚与反应生成单
由环己酮台成的方法
醚“”后,再经重排环化反应是合成
常用的工业方法。今木直等人根据反向合成的原理设计了
进行醚化反应时用己酸己酯作溶剂,用一条由环己酮合成的新路线,并进行了
碳酸钾作碱,可以得到较高产率。,本文重
重排环化反应通常是在催化剂存在下加点介绍此法。合成路线如下:
。常用的催化剂

旦

一
环己酮与异丁礁起交叉醇醛缩合反应