用碲Ylide合成杂环取代环丙烷衍生物.pdf.pdf

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碲合成杂环取代环丙烷衍生物≠
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扬一范学系,江苏,扬州, /
摘要:本文报道由碲盐和杂环取代查尔酮反应合成杂环取代环丙烷衍生物的简便方法。
芒疆词一环丙悻, 碚. 碲扑. 窨泉酮


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环丙烷不仅是一些天然产物的基本结构,而且是一类重要的有机台成中间体⋯。由于环张力
关系,这类化合物一般不易台成。最近,我们应用碲反应,使某些碲盐和查尔酮作用合成
了环丙烷衍生物。为了开拓这类反应的应用范围并考察杂环基引入对成环反应的影响,本文报
道了碲盐、和呋喃,噻吩查尔酮反应合成杂环取代环丙烷衍生物的简便方法。反应具有
很好的立体选择性,仅得到一种立体异构体, 以产物为例,经二维核磁确定,产物的分子构

型为。反应条件及结果见表。


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年月日收稿, 年月日修回
平本文右机碲反应皿。南开大学元素有机化学国家重点实验室资助项目。
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第期用碲合成杂环取代环丙烷衍生物
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表和反应的条件及结果
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有机化学年
续表


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结果和讨论
溶剂和温度对反应影响
以产物合成为倒,在固体氢氧化钠存在下,选用不同溶剂和反应温度见表,结果说明
溶剂的极性对反应有较大影响。就反应温度而言,在回流条件下产物收率低于室温反应收率,这
可能在较强的碱性体系中, 回流条件下碲盐部分解所致。
表溶剂和温度对反应影响
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碱对反应的影响
在上述反应中,碱的强度和用量对反应有明显的影响。如果用固体碳酸钾代替固体氢氧化
钠,产物的产率由.%下降至.%。此外,产物的产率随着固体氢氧化钠用量增加
而增加,但也有一定限度例如在其他条件相同情况下,氢氧化钠用量分别选用, .,.,
, ., ., 产率分别为., ., .,., ., .% 。
二丁基碲催化合成环丙烷衍生物
考虑到碲盐是由等摩尔的二丁基碲和相应卤代物成盐制得,而碲盐参与成环反应后又
释放出等摩尔二丁基碲。为了利用副产物二丁基碲,我们将上述反应改为催化量二丁基碲,在碱
存在下,通过以下循环和卤代物进行一锅反应,台成玮丙烷衍生物。

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