新烟碱类杀虫剂.ppt

新烟碱类杀虫剂——?张梅凤,范金勇,张宏伟,张秀珍,马新刚. 新烟碱类杀虫剂的研究进展. 世界农业[J].2009,31(1):22-25,52.?邓天福,高扬帆,[J].2010,38(4):23-26. ?范银君,史雪岩,[J].2012,14(6):587-596. ?杨吉春,李淼,柴宝山,[J].2007,46(7):433-438. ?[J].2005,14(1):76-?历史背景?第一代新烟碱类杀虫剂?第二代新烟碱类杀虫剂?第三代新烟碱类杀虫剂?结构特征?作用机制?分类?***代吡啶类?***代噻唑类?其他杂环衍生物?抗性与治理?结束语历史背景合成烟碱类杀虫剂的研究开发,是继拟除虫菊酯以来杀虫剂合成史上的又一重大突破。与拟除虫菊酯类杀虫剂相比,研究过程也如出一辙,烟碱类杀虫剂是以天然烟碱为模型,经结构改进而发现的性能优异的化学杀虫剂,并具有与天然烟碱相同的作用方式,即作用于烟碱乙酞胆碱受体。烟碱类杀虫剂的研究历史可追溯到60年代初对天然烟碱的研究,但直到80年代才取得实质性进展。1978年,Soloway报道了一类新的硝基亚***杂环类杀虫剂及其结构活性关系,其中活性最好的代表性化合物是硝噻嗪(Nithiazin),该硝基亚***杂环化合物杀虫活性高、作用快、毒性低,但是,其光稳定性甚差,难以进入实际应用。此后,Shell公司于1981年开始了一项研究计划,致力于在保持硝噻嗪高活性的同时,克服其光不稳定性这一主要问题,从而发现了光稳定性硝基亚***杂环类杀虫剂WLIO8477。NSNOONithiazineSNONOOWLIO8477烟碱类杀虫剂研究开发的突破性进展是日本拜耳公司吡虫啉( Imidaeloprid ) 的发现。吡虫琳融烟碱和硝基亚***杂环的结构于一体,化学物理性质大大改进,杀虫活性显著提高,对哺乳动物及环境生物的毒性也明显降低,这标志着新一代化学杀虫剂的问世。由于吡虫啉具有植物性代谢产物烟碱的基本结构,也由于其对昆虫的作用靶标与烟碱相同,都是作用于乙酰胆碱受体,也可能此类化合物的合成来源于烟碱结构“模板”的灵感,1993年,由Tamizawa和Yamamoto建议,将此类杀虫剂称为新烟碱类杀虫剂(Neonicotinoid)。NCH3N烟碱第一代新烟碱类杀虫剂作为第一代新烟碱类杀虫剂的代表,吡虫啉的出现给世界农业带来了空前影响。其特殊的作用机理:通过与烟碱型的乙酰胆碱受体结合,使昆虫异常兴奋,最终导致全身痉挛麻痹而死,成为引导新一代杀虫剂的一大亮点。此外,该杀虫剂与常规杀虫剂没有交互抗性,不仅具有优良的内吸性、高效、杀虫谱广,持效期长、对哺乳动物毒性低等特点,而且还具有良好的根部内吸活性、胃毒和触杀作用。同为第一代新烟碱类杀虫剂的还有啶虫脒,其作用机理主要通过与乙酰胆碱受体结合使昆虫异常兴奋,全身痉挛、麻痹而死,具有内吸性强、用量少、速效好、活性高、持效期长、杀虫谱广、与常规农药无交互抗性等特点。该药防治对有机磷类、拟除虫菊酯类和氨基甲酸酯类已产生抗性的害虫也有效,是取代高毒有机磷农药的理想替代品之一。交互抗性指昆虫的一个品系由于相同抗性机理或相似作用机理或类似化学结构,对于选择药剂以外的其它从未使用过的一种药剂或一类药剂也产生抗药性的现象。NClNNN啶虫脒acetamipridNNNClNNOO吡虫啉imidacloprid第二代新烟碱类杀虫剂作为第二代新烟碱类杀虫剂的代表噻虫嗪,其与吡虫啉相似的作用机理为其博得市场。噻虫嗪不仅具有触杀、胃毒、内吸活性,而且具有更高的活性、更好的安全性、杀虫作用速度快、持效期长等特点,是取代那些对哺乳动物毒性高、有残留和环境问题的有机磷、氨基甲酸酯类、有机***类杀虫剂的较好品种。近几年已在国内申请了多项有关新型噻虫嗪类杀虫剂研制的专利,有较好的发展前景。NNOSNClNNOO噻虫嗪thiamethoxam第三代新烟碱类杀虫剂第三代新烟碱类杀虫剂是以呋虫***为代表的四氢呋喃环化合物,根据环上药效环的不同,主要还可分为硝基烯***、硝基胍、***基脒三类。其中,硝基烯***类化合物的商品化产品不多,代表的有杀虫剂烯啶虫***。其作用机理与其它的新烟碱类杀虫剂相似,主要作用于昆虫神经,对害虫的突触受体具有神经阻断作用。具有卓越的内吸和渗透作用,低毒、高效、残效期长等特点。对用传统杀虫剂防治产生抗药性的害虫也有良好的活性,与某些害虫已产生抗药性的农药如有机磷等传统农药混用起到增效的作用。最近报道该化合物还具有一定的植物生长调节活性。而硝基胍类杀虫剂中,已经商品化的