邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成和分离.ppt

ppt制作:方案设计:一、实验目的?1、学习芳烃硝化反应的基本理论和硝化方法?2、加深对芳烃亲电取代反应的理解?3、、实验原理本实验利用苯酚硝化而得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物,芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的。根据被硝化物的活性,可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来进行硝化。C6H5OH22HNO3p-NO2C6H5OH-NO2C6H5OHo2H2O三、实验仪器、试剂?1、仪器:100ml三口烧瓶磁力搅拌器回流冷凝管温度计布氏漏斗水浴锅30 mL圆底烧瓶100 mL恒压滴液漏斗球形冷凝器100mL、50 mL三角瓶各一个?2、试剂:( mol) 硝酸钠7g( mol) 浓硫酸(d=) 11g(6 ml, mol) 浓盐酸3 ml 、实验步骤1、在100 ml三口烧瓶上,配置搅拌器,温度计和滴液漏斗(参见图).先加入20 ml水,然后,在搅拌下慢慢加入 6 ml浓硫酸.(注意:只可将浓硫酸沿容器壁往水中慢慢倾倒,切不可颠倒次序!)2、取下滴液漏斗,趁酸液尚在温热之时,自反应瓶侧口加入7g硝酸钠硝酸钠,,,将反应瓶置入冰水浴中,使混合物冷却至20℃. 用硝酸钠或硝酸钾和稀硫酸的混合物代替稀硝酸以减少苯酚被,并有利于增加对硝基苯酚的产量。硝酸氧化的可能性3、称取 g苯酚苯酚[1],与 lml温水混合,并冷却至室温.(注意:苯酚有腐蚀性,若不慎触及皮肤,应立刻用肥皂和水冲洗,再用酒精棉擦洗.)苯酚的熔点为41℃,室下呈固体态,,使其在室温下即呈液态,,将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入反应瓶中,用冰水浴将反应温度维持在2020℃℃左右左右(注意:在非均相反应体系中,保持良好的搅拌能够显著地加速反应.),一元硝基酚有可能发生进一步硝化,或因发生氧化反应而降低一元硝基酚的产量;当温度偏低,、加完苯酚后,在室温下继续搅拌lh,有黑色油状物生成, ml水并振摇,先倾出洗液,再用水洗三次再用水洗三次,以除净残存的酸(注意:硝基酚产物有毒,洗涤操作时要小心!)其中进行水硝基酚在残余混蒸气蒸馏时,,、对油状混合物作水蒸气蒸馏,,黄色的邻-硝基苯酚晶体会附着在冷凝管内壁上,可以通过间或关闭冷却水龙头,、将馏出液冷却过滤,收集浅黄色晶体,即得邻-,测熔点并计算产率.(注意:邻-硝基苯酚容易挥发,应保存在密闭的棕色瓶中. 邻-硝基苯酚mp45℃,有特殊的芳香气味.)8、向水蒸气蒸馏后的残余物中加水至总体积为、向水蒸气蒸馏后的残余物中加水至总体积为 50 50 ml,ml,并加入并加入 3 ml 3 ml浓盐酸和浓盐酸和 g g活性炭活性炭,,煮沸煮沸 15 min, 15 min,用预热过的布氏漏斗过滤用预热过的布氏漏斗过滤,,滤液经冷却析出对滤液经冷却析出对--硝基硝基苯酚苯酚..过滤干燥后称重过滤干燥后称重,,测熔点并计算产率测熔点并计算产率..(对(对--硝基苯酚为淡黄或无色针状晶体硝基苯酚为淡黄或无色针状晶体,,无气无气味味,mpll2,mpll2~~113113℃℃..))9、如果实测熔点偏低,可以用乙醇-水混合溶剂对产物进行重结晶:加少量乙醇于盛有一硝基苯酚的圆底烧瓶中,配置回流冷凝管,加热回流,,逐滴加入热水(60℃左右),,,过滤即得产物,、用冰水浴控制反应温度在、用冰水浴控制反应温度在10-150C10-150C之间,若反应温之间,若反应温度超过度超过200C200C,硝基苯酚可继续硝化或被氧化,使产量,硝基苯酚可继续硝化或被氧化,使产量降低。降低。22、用水蒸气蒸馏分离邻、对硝基苯酚时,邻硝基苯酚、用水蒸气蒸馏分离邻、对硝基苯酚时,邻硝基苯酚蒸完的标志为冷凝管中无黄色溜出液。蒸完的标志为冷凝管中无黄色溜出液。33、粗产物邻硝基苯酚用乙醇、粗产物邻硝基苯酚用乙醇--水混合溶剂重结晶。用稍水混合溶剂重结晶。用稍过量的乙醇加热使之溶解,得到的滤液放入通风橱中,过量的乙醇加热使之溶解,得到的滤液放入通风橱中,让其挥发,然后缓慢滴入水可得到纯净的、晶型较好的让其挥发,然后缓慢滴入水可得到纯净的、晶型