穿心莲内酯的提取.doc

穿心莲内酯的提取、分离、鉴定及亚硫酸氢钠加成物的制备穿心莲为爵床科植物穿心莲(Andjrographispanicalata(Burmf)Ness)的全草或叶。具清热解毒,凉血消肿作用,用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、尿路感染等。穿心莲中含有多种苦味素,属二萜类化合物,主要为穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯、高穿心莲内酯、新穿心莲内酯、穿心莲烷、穿心莲***等。其中穿心莲内酯、新穿心莲内酯是穿心莲抗菌消炎的主要有效成分。鉴于穿心莲内酯在水中的难溶性,将穿心莲内酯进行磺化、亚硫酸氢钠加成和琥珀酸酐酯化等水溶性衍生物合成研究,克服了穿心莲内酯不溶于水的特性。(andrographolide):C20H30O6,又称穿心莲乙素,为无色方型或长方型结晶,mp230~232℃,[α]D20-126。。味极苦,可溶于甲醇、乙醇、***、吡啶,微溶于***仿、***,难溶于水及石油醚。(14-deoxy-andrographolide):C20H30O4,又称穿心莲甲素,为无色片状或长方型结晶,mpl75~℃,[α]D-36(1%,***仿)。味稍苦,可溶于甲醇、乙醇,***、吡啶、***仿、***、苯、微溶水。(neo-andrographolide):C26H40O8,又称穿心莲丙素、穿心莲新苷,为无色柱状结晶,mpl67~168℃。无苦味,可溶于甲醇、乙醇、***、吡啶,微溶于***仿和水,不溶于石油醚。OOCH2OHHOHOOOCH2OHHOOOCH2O-Glu穿心莲内酯脱氧穿心莲内酯新穿心莲内酯OOCH2OHHOHONa一、。。,掌握使脂溶性产物转化为水溶性产物的一种方法。二、实验原理(综合性实验)穿心莲中的内酯类化合物易溶于甲醇、乙醇.***等溶剂,故利用此性质选用乙醇提取之,穿心莲中含有大量叶绿素,可用活性炭脱色法除去叶绿素类杂质;利用穿心莲内酯与脱氧穿心莲内酯在***仿中溶解度不同,初步将二者分离;利用穿心莲内酯与脱氧穿心莲内酯结构上的差异,用氧化铝柱分离二者,将穿心莲内酯制成亚硫酸氢钠加成物以增加其在水中的溶解性。三、(2×30cm)及配套分液漏斗,滤纸,50ml三角瓶数个,恒温水浴锅,蒸发皿,玻璃板(5×20cm),色谱缸,玻璃漏斗,铁架台,500ml园底烧瓶,抽滤瓶,布氏漏斗,冷凝器,旋转蒸发仪,硅胶薄层板,显色试剂喷瓶,电吹风,锥形瓶(50m1)等。穿心莲粗粉,95%乙醇,活性炭,***,***仿,甲醇,正丁醇,亚硫酸氢钠,无水乙醇,%亚硝酰铁***化钠,10%的正丁醇氢氧化钠溶液,3,5-二硝基苯甲酸碱性溶液,50%氢氧化钾甲醇试液。(一)内酯类成分的提取1)提取:称取穿心莲粗粉100g,置圆底烧瓶中,加95%乙醇以浸过药粉2cm为度,回流1小时,过滤,药渣再加适量乙醇回流2次,每次1小时,过滤,合并三次滤液,回收乙醇至总体积的1/5量,放冷,即为内酯类成分总提取物。2)脱色:将上述内酯类成分总提取物加入原料量的15~30%活性炭,加热回流30分钟,脱色后的溶液再浓缩至15~2ml左右,放置析晶。(二)分离、精制1)穿心莲内