单取代苯乙醛及其二氢吡啶衍生物的合成.pdf.pdf

2012年第2O卷第3期,306—,,306—311快递论文·单取代苯乙醛及其二氢吡啶衍生物的合成刘俊杰,高峻,付清泉,唐卓(,四川成都610065;,四川成都610041)摘要:以单取代苯乙酸为原料,在SOCI2/MeOH中制得甲酯;用NaBH/MeOH将其还原制得取代苯乙醇;;最后通过Hantzsch反应合成了9个1,4-二氢毗啶衍生物——2,,-l,4一二氢吡啶(4a一4i),其结构经‘HNMR,”CNMR和MS表征,其中4b一4i为新化合物。关键词:单取代苯乙酸;单取代苯乙醛;;二氢吡啶衍生物;Hantzseh反应;合成中图分类号::A文章编号:1005-1511(2012)03-0306-06SynthesisofSingleReplacePhenylacetaldehydeandCorresponding1,4-DihydropyridineDerivativesLIUJun-jie,GAOJun,,TANGZhuo(,SiehuanUniversity,Chengdu610065,China;,ChineseAcademyofSciences,Chengdu610041,China)Abstract:Nine1,4-dihydropyridineDerivatives,2,6-dimethyl一3,5-diethoxycarbonyl-4一(substitutedbenzy1)一1,4-dihydropyridines(4a一4i),weresynthesizedbyHantzschreactionofsinglereplacephe-nylacetaldehydewhichwaspreparedfromsinglereplacephenylaceticacidbyesterificationinSOCI2/MeOH,reductioninNaBH4/MeOH,thenoxidationwithDess—,培CNMRandMS4b~:singlereplacephenylaceticacid;singlereplacephenylacetaldehyde;Dess-Martinoxi—dant;1,4一dihydropyridinederivative;Hantzschreaction;synthesis自1881年Hantzseh-】发现通过醛、口一酮酸酯和氨可以制备3,5一二羧酸酯一1,,此类化合物得到了极大关注。由于二氢吡啶类化合物具有较好的生物活性,可用于治疗疾病,如心血管扩张,高血压,抗肿瘤等[21,因此合成此类化合物具有重要的意义。但以苯乙醛类化合物为底物,通过Hantzsch反应来制备相应的二氢吡啶及其生物活性的研究却鲜