内消旋1，2-环丙烷二羧酸衍生物的合成.doc

内消旋1,2-环丙烷二羧酸衍生物的合成内消旋1,2-环丙烷二羧酸衍生物的合成第28卷第4期边庆花等:内消旋1,2-环丙烷二羧酸衍生物的合成237化学试剂,2006,28(4),237,238内消旋1,,侯士聪,刘军,王敏(中国农业大学理学院应用化学系,北京100094)摘要:比较了3种合成内消旋3,,2-环丙烷二酰氯的方法,确定了最佳的酰氯化方法为soch法;并研究了反应时间对环丙烷二羧酸与乙醇的酯化反应的影响,当反应时间为65h时,%.其中内消旋3,,2-:环丙烷羧酸乙酯;环丙烷酰氯;合成中图分类号::A文章编号:(2006),例如拟除虫菊酯(pyrethrin)…类农药与抗生素(+);另一方面,由于环丙烷骨架具有刚性的平面结构和特殊的键角,而且可以带有多个手性中心_3J,,,研究偕二甲基环丙烷酰氯与二酯的合成方法具有重要的意义..本文以蒈醛酸内酯(1)为起始原料,用高锰酸钾氧化为环丙烷二羧酸后,用3种氯化剂二氯亚砜,,用二氯亚砜作为氯化剂生成的二酰氯产物易提纯,纯度好,收率高,是合成内消旋3,,2-,研究发现,\?"i2aE..c,c..—Parmer熔点测定仪(温度计未经校正);BrukerDPX一300MHz核磁共振仪(TMS为内标);(KBr压片或液膜法).(98%),KMnO4,乙醚,乙醇,,,2-环丙烷=羧酸(2)-4J的合成在配有温度计,机械搅拌的250mL三口瓶中,(])蒈醛酸内酯,150mL水,用浓硫酸调至pH2,0~C,()KMn04,自然升温至室温,,滤液用10%K2CO3调至pH8,9,用40mL乙醚洗去未反应的蒈醛酸内酯,水相用浓硫酸调至pH2,3,用无水乙醚萃取,经无水Na2SO,t干燥后,,%.,(KBr),v,cm,:3254,2973,2934,1728,(300MHz,丙酮),:(S,3H,CH3);(S,3H,CH3);(S,2H,CH);(S,2H,COOH).,,(3)的合成(SOC12法)_5J在配有温度计与磁力搅拌的50mL三口瓶中,(15