手性α-羟基酸的合成.pdf

第卷第期湖北农业科学..
年月.,
手性一羟基酸的合成
葛军英
宜春学院应用化学研究所/江西省高校应用化学与化学生物学重点实验室,江西宜春
摘要:以具有旋光活性的冰片为手性源,与丙酮酸在一定条件下进行酯化反应,获得具有旋光活性的丙
。基团主要从空间位阻较小的一端进攻丙酮酸冰片酯,经过
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最高达%。
关键词:冰片;酯化反应;不对称反应;羟基酸;手性源
中图分类号:. 文献标识码: 文章编号:———

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。无水乙醚、无水乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氯
,经数步化钠、无水硫酸镁、无水氯化钙、浓硫酸均为分析
反应得到最终的光学纯产物用光学活性化合物作纯。
为合成起始物方法的最大局限性在于获得手性起. 仪器
。此法一气相色谱仪。购于日本岛津公司,校正
. 配备
设计防止消旋的合成路线即可得到光学纯度很高..
,氢焰检测器。检测条件:柱温℃保
推测⋯本试验以具有手性的天然右旋冰片光学纯温。以/速度升温至℃保温
度大于.%,气化室温度,检测器温度,分流
行酯化反应生成具有旋光活性的丙酮酸冰片酯. 比为:,进样量为. 。
再用不同的格氏试剂与其进行反应得到最终的光兀一光谱仪,购于德国公司.
学纯产物压片:型核磁共振仪,购于瑞士公
司,氘代为溶剂,为内标;一型
材料与仪器
:一数字显示
. 材料显微熔点测定仪,购于北京亚力恩机电技术研究
天然右旋冰片、丙酮酸、氧氯化锆,浓氨水,过所
收稿日期:—
基金项目:国家自然科学基金资助项目;江西省教育厅科学技术研究项目
作者简介:葛军英一,女,江西丰城人,讲师,硕士,主要从事有机合成研究,电话电子信箱.。
第期葛军英:手性Ⅱ一羟基酸的合成
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方法
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. 丙酮酸冰片酯的制备,:.、.、.、.、
在三颈瓶中加入冰片..丙酮酸.、.,压片:一单位::、
.,:/:,加装冷凝管、干燥管, 、、、、、、。
℃下反应,在冰盐浴下加入饱和溶.
液至中性,乙醚萃取后,盐洗,干燥,除去乙醚为~,『∞.。,
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产物,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯:体积比。、.~. ,、.~.,、
. 一羟基酸的合成.~. ,,”,:
在装有回流冷凝管、恒压漏斗和氮气保护下的.、.、.、.、.、.、.,
干燥的三颈烧瓶中加入镁条和已压片:一单位::、、、
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结果与讨论