苯并吡喃及其喹啉酮衍生物的合成新方法的研究.pdf

摘要论文主要研究了苯并毗喃及喹啉酮等杂环类化合物的合成新方法,主要内容包括以下两部分。第一部分研究了邻溴苄溴与1,。研究发现,在碘化亚铜及碳酸钾的共同作用下,邻溴苄溴与1,,并高效生成4皿苯并吡喃类化合物。第二部分研究了邻溴苄溴与氰乙酰胺之间的反应。研究发现,在碘化亚铜及碳酸钾的共同作用下,两分子邻溴苄溴可与一分子氰乙酰胺在乙二醇介质中发生串联反应,高产率的生成3,.(2’.溴代苄基)喹啉酮。进一步的研究发现,上述研究所得到的3,.(2’.溴代苄基)喹啉酮可在强碱作用下脱除一分子氢氰酸生成3.(2’.溴代苄基)喹啉酮。更进一步的研究表明,在碘化亚铜及碳酸钾的共同作用下,3-(2’一溴代苄基)喹啉酮可发生分子内的偶联、氧化反应,从而得到苯并吡喃酮并【2,3-纠喹啉衍生物。总之,论文研究并发现了以邻溴苄溴为原料合成4H苯并吡喃、喹啉酮及苯并吡喃酮并【2,】喹啉等杂环衍生物的新方法。与文献方法相比,本论文所发现的这些新的合成方法具有合成路线短、条件温和、产物收率高等优势。关键词:邻溴苄溴,1,,4厚苯并吡喃,氰乙酰胺,喹啉酮,苯并吡喃酮并【2,3—6】喹啉ABSTRACTThisthesismainlyaboutthedevelopmentofnovelsyntheticstrategiesforthepreparationof4H-chromenesandquinolinonesbyusingD-,thereactionofo—bromobenzylbromidewith1,3-,D—bromobenzylbromideand1,3一dicarbonylunderwentatandemprocesstogive4H-chromenesinmoderatetoyieldsundermildreactionconditionsThesecondpartofthisthesisfocusesonthereactionofo-,itWasfoundthat3,4一dihydro-3一cyano-3-(2’-bromobenzyl)quinolinonecouldbeefficientlyobtainedthroughCuI/K2C03promotedtandemreactionofcyanoacetamidewithD—,3,4一dihydro-3-cyano一3一(2’-bromobenzyl)quinolinonesweretransformedinto3-(2。.bromobenzyl)quinolinonesthroughsodiummethoxidepromotedeliminationofhydrogencyanide·Thirdly,upontremingwithCuI]K2C03,3-(2’-bromobenzyl)quinolinonescouldundergoacascadeprocessincludingintramolecularcouplingandoxidationtoaffordchromenono[2,3-b】,somesyntheticallyandbiologicallyinterestingheterocyclessuchas4H-chromenes,3,.(2’.bromobenzyl)quinolinonesandchromenono[2,3一b]..pounds,thenewsyntheticmethodspresentedherehaveadvantagessuchasrapidreactionrate,mildconditions,:D—bromobenzylbromide,1,3-pound,cyanoacetamide,2-quinol