氯丙烯衍生物的合成及杀虫活性研究.pdf

华中师范大学硕士学位论文新型1,1-二氯丙烯衍生物的合成及杀虫活性研究姓名:黄爱英申请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:杨光富20090501取。兰:!轗兰骱《处訰三!丁玸≮⑨阶中文摘要害虫是对人类有害的昆虫,它一方面影响人们正常的农业生产,另一方面降低了农作物的产量。为了减小害虫给人类带来的影响,化学杀虫剂被广泛应用于农、林及卫生害虫的防治,但由于人类长期不正确使用或重复使用同一化学杀虫剂,导致害虫产生严重的抗药性,故市场需要一种具有新作用靶标和新作用方式的杀虫剂来防治产生抗药性的害虫,而啶虫丙醚正好满足这一要求,它对抗药性害虫既具有优异的抑制活性,同时又有良好的安全性和全新的作用机制,其主要的活性亚结构本文基于活性亚结构拼接和生物等排原理,设计合成了七类共个结构新颖的二氯丙烯衍生物,活性单元包括苯基、苯甲酸、苯并噻唑、苯并嗯唑和芳基吡唑啉等。本文设计合成的各类目标化合物的母体骨架如下:\:Ⅶ生物活性测试结果表明,含嘧啶环和羧酸酯结构的二氯丙烯衍生物,。\一/\硕士学位论文猀口/\,‘⑨的化合物均未表现出杀虫活性,而系列的化合物在呐ǘ认拢哉吵妗斜蛾夜蚊、棉铃虫和甜菜夜蛾的抑制活性比较好,防治效果达到ィ档团ǘ群螅大部分目标化合物对粘虫的抑制率仍然保持ァ系列的化合物也表现出很好的生物活性,在呐ǘ认拢哉吵娴姆乐涡Ч锏%。关键词:欢缺┭苌铮秽こ姹眩簧背婊钚硕士学位论文‘⑨:处。竤一稔甋。堋引产八:/\。、:八\一八髓Ⅷ’猳疘瓾%,...甈一琹,,琤一籔;’’..⑨孙张彬丽储张童暖炙作者签名:童联作者签名:宓账作格名:黄匠蔑日期.。月/日期:力口仵,月罗/日规定享受相关权益。园童途塞握銮廑溢厦├忌鷌旦豢牙忌兑华中师范大学学位论文原创性声明和使用授权说明。罗年拢疛邓学位论文版权使用授权书月原创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师指导下,独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经标明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本声明的法律结果由本人承担。本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,即:学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权华中师范大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。同意华中师范大学可以用不同方式在不同媒体上发表、传播学位论文的全部或部分内容。本人已经认真阅读“咝Q宦畚娜氖菘夥⒉颊鲁,同意将本人的学位论文提交“咝Q宦畚娜氖菘狻敝腥姆⒉迹⒖砂础罢鲁中的日期:硕士学位论文日/‘⑨蔉赩蚾第一章文献综述§含一二氯丙烯基杀虫剂简介§国内外结构改造研究进展啶虫丙醚是结构式如图中的化合物镜囊焕嗌背婕粒绕涫窃诜乐鳞翅目和缨尾目害虫方面有特别优异的效果【浚移浼毙远拘约ǖ汀⒙躺ɑ繁#人畜无毒害、安全性极高,其大鼠经口的半致死量大于/。其发现历程【如图所示:图啶虫丙醚的发现啶虫丙醚是一个新型杀虫剂,于年被日本住友化学公司公开,于年获日本、韩并投入市场,于年获印度批准登记,于年获中用于防治白菜害虫。啶虫丙醚的化学结构式中不存在光学异构和顺反异构体芯糠⑾郑,缺┗潜匦璧幕钚曰拧啶虫丙醚自从被专利公开后,其卓越的杀虫活性怀龅陌踩院腿碌淖饔机制,引起了国内外广大同行的关注,国外各大农药公司纷纷以该化合物为先导,大力开发二氯丙烯类杀虫剂。根据文献调研,发现在对啶虫丙醚结构的优化中,可分别对烷基或芳基部分硕士学位论文‘电。~爹≮:纭!冢≮:巳占心一。.⑨叩—了;∑链基部分⒈交凡糠、二卤丙烯基部分杏呕缤糽一荆图啶虫丙醚结构优化分区现以活性基团二卤丙烯基部分槐洌萘椿糠在苯环部分系牟同取代位,将已公布的活性化合物分成以下几类:当苯环部分,痪宦彼厝〈伊椿糠为饱和烷烃链时,烷基或芳基部分腥罄啾穑直鹞#涸踊防嗷衔铩⒎枷闾嗷衔铩叫和脂肪烃类化合物【。其中,杂环类化合物研究最多,又可分为:二氢苯并呋喃和二氢苯并吡喃衍生物类【、苯并二嗯唑及其衍生物类【俊⒈讲⑧胚蚝捅讲⑧缁┭苌锢唷綢、吡啶类恳约捌渌踊防唷等。如表籰所示:表啶虫丙醚烷基或芳基部分慕峁剐奘烷基或二氢苯并呋喃和合物衍生物类噻唑衍生物类慕峁具体结构式芳基部分吡喃衍生物类为杂环类的化苯并二嗯唑及其苯并嗯畔和苯并硕士学位论文‘:。.’、电一蔷叩爸。丫。合吣:.ひāR弧F妗冢叩!ā2怼冢ば摹一蛰伯≯声~。岔扒≤:⑨等杂原子㈣时,如表所示:其他杂环类烷基或芳基部分7枷烃类化合物烷基或芳基部分V当苯环部分,痪宦彼厝〈伊椿糠含不饱和烃键【或含表啶虫丙醚链基部分慕峁剐奘链基部分饱和烃键链基部分吡啶类慕峁。具体结构式等杂