2-氨基-5-氯-N%2c2-二甲基苯甲酰胺与2-甲基乙酰乙酸乙酯的合成工艺的研究.pdf

摘要 I[1l II[I ru Y1912234 ,(ACBA)是氯虫苯甲酰胺的重要中间体,()是抗蚜威的重要中间体。,。,, ,依次经催化、环合、甲胺化和氯化合成目标化合物,得到的产品纯度>%,%,%。,采用Fe O(OH)/C催化水合肼还原法,解决了文献方法对设备要求高等问题。在ACBA合成中,通过实验探究确定了适宜的氯化试剂,避免了文献直接通氯气或采用双氧水/ 浓盐酸法带来的反应不易控制,产品品质差等问题,%,含量≥%。高出文献值17%。此路线合成过程中光气环合,甲胺化和氯化三步反应溶剂一致,我们将这三步一锅进行得到ACBA,总收率约为82%, 避免了中间体纯化分离,操作更简单,更适宜工业化生产。B路线依次经催化、氯化、环合和甲胺化合成目标化合物,得到的产品纯度≥%,%,%。,A路线为烯胺合成法,以乙酰乙酸乙酯为原料,经哌啶亲核、酸性脱水,甲基化得到目标化合物。,采用哌啶为亲核试剂,更有利于下一步合成最终产物,%,产品含量≥%。此合成方法不需要碱性催化剂,降低了生产成本,避免自身缩合以及多烃化副产, %,%,产品含量≥%。B路线为催化加氢法,经甲醛缩合,在加氢催化剂的作用下通入氢气,经后处理得到目标物。选取了适宜的加氢催化剂,优化了催化剂量,反应时间等反应条件, %,%。此合成方法原料便宜,收率高,后处理简单,易于工业化。我们对合成目标物以及重要中间体的化学结构均通过MS及H1MNR进行了表征,证实了与目标物及其中间体的分子结构完全相符合。关键词:氯虫苯甲酰胺,抗蚜威,,2一氨基-5-氯-N, 3----甲基苯甲酰胺,合成工艺 Abstract 2-Amino·5一chloro—N,3一dimethylbenzamide isthekey intermediate ofsynth - 2-methylacetoacetate isthekey intermediate ofsynthesis paper hassummarized theoptimization on the synthesis process ofthe2-Amino-5-chloro—N,3-dime—thylbenzamide andethyl 2-methylacetoacetate. Two reasonable synthesis routes of2-Amino·5-chloro—N,3·dimethyl—benza -mide wereevaluatedinthispaper,that wereobtainedfrom3-methyl一2-nitroben -·route pound was obtained viacatalyzed reduction, cyclization,methylamination andchlorination,the yield andpurity ofthe product was≥82%and≥%, the process of preparing 2-amino·3一methyl benzoic acid,highrequirements forequipment Was resolved by using FeO(OH)/C-catalyzed reduction with hydrazine hydrate. During theprocess ofpreparing2-Amino一5-chloro—N,3-dimethylbenzamide,the suitablechlorination reagent was determined vialargequantity ofexperiment this,theyield andpurity oftheproduct was>/%and