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第7章 甾体化合物

代表性甾体化合物
组员:起宗泽 李海东 周春华
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三、代表性甾体化合物

甾醇是脂肪不能被皂化部分分离得到的饱和或不饱和的第二级醇(仲醇)，无色结晶，几乎不溶于水，但易溶于有机溶剂。甾醇在C3上-OH都是β-型，在天然界中以游离醇或高级脂肪酸酯形式存在。
主要有三大类：
(1) 动物甾醇 动物体内
(2) 微生物甾醇 酵母菌，霉菌
(3) 植物甾醇 植物体内
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甾醇基本母核：
多数甾醇C5，C6之间有双键。
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重要的几种甾醇见下表:
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(1) 胆甾醇
胆甾醇又称胆固醇
学名：5-胆烯-3-β-醇。
在类固醇核的C-3上连接一羟基，而在C-17位上接有一条八碳或更多碳原子的脂族侧链。分子式为C27H46O，俗称胆固醇，是一种白色结晶，. 149℃，λmax=220nm。
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胆固醇的分布: 胆固醇广泛存在于动物体内，含胆固醇较高食物有 :猪油、黄油、动物内脏、鹌鹑蛋、墨鱼、鱿鱼籽等。胆固醇易吸收。
植物体内不含胆固醇
胆固醇在老年人体内过高是有害的，可引起高血压、冠心病、胆结石、动脉硬化等疾病。但在人体内并不是越低越好，应将胆固醇保持在一个合理的水平上。
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胆固醇对人体健康至关重要：
首先，胆固醇是人体组织结构、生命活动及新陈代谢中必不可少的一种物质，它参与细胞与细胞膜的构成；
其次，与人体的免疫有关，只有在胆固醇的协作下，才能完成其防御感染、自我稳定和免疫监视三大功能；
第三，胆固醇是肾上腺皮质激素、性激素等的基本原料。
如果体内胆固醇过低，会造成机体功能紊乱，免疫功能下降，精神状态不稳定，血管壁变脆，脑溢血的危险增加等。
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降低胆固醇
1、少吃或不吃动物内脏、蛋黄等胆固醇含量极高的食物。
2．少吃肥肉和荤油，减少饱和脂肪的摄入。
3．多吃蔬菜水果和菌藻类食物，如魔芋、木耳、海带、裙带菜、洋葱、南瓜、地瓜等，这些食物含有丰富的膳食纤维有助于胆固醇的排泄。
4、橄榄油、茶油、玉米油和菜子油中含有的单不饱和脂肪酸具有降低低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）的作用。
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胆甾醇细胞内合成过程：
(1) 乙酰辅酶-A经缩合、水解、辅酶NADPH还原生成(R)-3-***-3,5-二羟基戊酸(MVA)。
乙酰辅酶-A MVA
(2) MVA经多步转变成角鲨烯(squalene) (甾体化合物母体合成的前体)。
单萜焦磷酸酯
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(3) 角鲨烯氧化得2,3-角鲨烯环氧化物，经酶催化环化聚合，重排***与脱去H+得羊毛甾醇，再经一系列酶催化反应，最后得到胆甾醇。
羊毛甾醇 胆固醇
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