左旋柠檬烯右旋柠檬烯双戊烯的区别模板.doc

柠烯，又称苧烯（英语：Limonene；俗称柠檬油精）是一个环状单萜烯，广泛存在于多种香精油，尤其是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。柠烯分子中含有一个手性中心，有左旋柠烯、右旋柠烯光学异构体和一个外消旋体。常温下这两种异构体全部为无色有强烈宜人香味易燃液体，左旋柠烯闻起来有柠檬／松节油味道，而右旋柠烯则有柠檬／橘子味道。
左旋柠烯：即L-柠烯、(S)-(−)-柠烯。CAS号5989-54-8，EINECS号227-815-6，（21/4℃），－℃（），，比旋光度 ，警示性质标准词有：R10, R38, R43, R50, R53，安全性质标准词有：S24, S37, S60, S61。存在于薄荷油、松针油中。
右旋柠烯：即D-柠烯、(R)-(+)-柠烯。CAS号5989-27-5，EINECS号227-813-5，（21/4℃），－176℃（），凝固点−℃， (21℃)，比旋光度 ，警示性质标准词有：R22。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。
外消旋体CAS138-86-3：即左旋柠烯和右旋柠烯混合物，也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯（dipentene）。[2] ，℃，凝固点−℃，，无旋光性。不溶于水，和乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油、橙花油、香茅油中。
制取
用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时，能够得到柠烯，同时也会产生少许柠烯非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上关键由天然精油经过分馏或萃取，或由松节油为原料，取α-蒎烯馏分，将它异构化得到。
柠烯化学性质相对比较稳定，能够蒸馏而不分解。(R)-柠烯加热到300℃时发生外消旋化。假如温度更高，则柠烯分解为异戊二烯。[3]
潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。[4] 和硫磺作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化氢和部分硫醚。
和无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构α-松油烯，后者又很轻易被氧化，生成有芳香性对撒花烃。柠烯和顺丁烯二酸酐共热时，能够得到顺酐和α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成加合物。
柠烯能够发生烯烃通常反应，其中两个双键能够全部发生反应，也能够控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢／溴化氢处理时，二替换烯烃先和卤化氢发生加成；但用mCPBA作环氧化时，三替换烯烃先被环氧化，生成柠烯氧化物。假如mCPBA过量，则两个双键全部被环氧化，得到柠烯二氧化物。
D-柠烯非环双键能够和三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成，反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解，便能够得到(S)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。[5]
柠烯也能够在无机酸存在下和水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。
用亚硝酰氯处理柠烯时，柠烯环内双键和 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代肟，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和香芹酮肟，最终将肟用稀硫酸水解，便得到对应酮——香芹酮。[6] 这是工业上制取香芹酮关键方法。
起源区分:
左旋柠烯（5989-54-8）((-)-柠檬烯、S-(-)-苎烯、(S)-1-甲基