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羧酸和取代羧酸.ppt

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文档列表 文档介绍

Substituted Carboxylic Acid
Carboxylic Acid and
第十章
羧酸和取代羧酸
环戊基乙酸
2-甲基戊酸(α-甲基戊酸)
2-乙基-3-丁烯酸
3-苯基丙烯酸(肉桂酸)
一、羧酸的分类和命名
(E)-2-丁烯酸(巴豆酸)
第一节羧酸(Carboxylic acid)
酰基
对甲基苯甲酰基
sp2
二、羧酸的结构
Note:A. C=O和C−O键长趋于平均化;
B. 羟基氢易电离;
C. 羰基碳正电性降低
三、羧酸的化学性质
(一)酸性
Note:A 利用成盐增加酸性药物的水溶性
B 利用NaHCO3鉴别羧酸和酚
FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH
pKa

CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH OOH
pKa

pKa1
影响酸性强弱的因素:
电子效应
pKa=
pKa=
场效应(Field effect)
芳香酸邻位效应
pKa

pKa

pKa=

五氯化磷
三氯氧磷
氯化亚砜(亚硫酰氯)
三氯化磷
亚磷酸
(二)羧基中羟基的取代反应(羧酸衍生物的生成)

制备混酐
制备环酐

酰胺键
COONa
请指出氨苄青霉素中的酰胺键

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第十一章羧酸取代羧酸

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