《1,3,5-三苯基苯的简便合成方法》.pdf.pdf

化学通报2004年第9期,3,5一三苯基苯的简便合成方法胡志国刘军董志兵李薇(河南师范大学化学与环境科学学院河南薪乡453007) 摘要采用氯化亚砜一无水乙醇为催化剂。以苯乙酮为原料一步合成了1,3,5一三苯基苯。研究了最佳反应配比和反应条件:反应时间为45~60rain时,n(苯乙酮)肠(氯化亚砜)/n(乙醇)=311515时反应产率达到最高,产率80%~85%,并对反应机理进行了讨论。关键词 1,3,5-三苯基苯氯化亚砜苯乙酮催化合成 ASimple and Convenient Synthesis of 1,3,5一Triphenylbenzene Hu Zhiguo,Liu Jun,Dong Zhibing,Li Wei (College ofChemistry and Environmental Science,Henan Normal University,Xinxiang 453007,China) Abstract Using acetophenone as raw material,thionyl chloride—anhydrous ethanol as catalyst, t“phenylbenzene was reaction condition was studied:when reflux time was 45~60min and the molar ratioof竹(acetophenone)/n(thionyl chloride)/n(ethan01)was 3/15/5,the best yield was 80%~85%.The reaction mechamsm was alsodisused. Key words 1,3,5-Triphenylbenzene,Thionyl chloride,Acetophenone,Catalysis,Synthesis 分子结构呈高度对称的化合物,已引起了诸多研究领域的密切关注[1]。1,3,5一三芳基苯是一种结构特殊、呈C。对称的芳香族化合物,是构筑树枝状大分子[23和有机导电聚合物以及偏振非线形光学材料的重要基础功能模块[3]。近年来,由于它们的特殊性质,已被广泛用作构筑环蕃、多环配体、穴状配体、树形导电聚合物及有机铁磁体等材料的中心骨架[43;同时它也是一类很有潜力的电致发光有机分子材料[3]和重要的有机合成中间体。以前1,3,5一三芳基苯通常由煤中提取‘5|,目前报道的合成1,3,5一三苯基苯的方法包括使用稀土氯化物口]、强酸[7]、SiCl。[盯和A1C1。踟等来催化苯乙酮三分子缩合合成。但是,这些反应大都存在操作繁琐、反应条件苛刻或者反应时间长等问题。 SOClz/EtOH体系能够有效催化合成1,3,5一三苯基苯,实验证实该方法简捷新颖、快速有效。笔者由苯乙酮出发,经一步反应合成了1,3,5一三苯基苯。反应如下: ***@HOCH。 SOCIz/CzH50H 回流lh 80%~85% 1 实验部分 、氯化亚砜、无水乙醇等均为分析纯试剂,其中苯乙酮为新蒸。XRC一1熔点测定仪(温度胡志田男,37岁,博士,副教授,从事高分子材料和有机合成研究。E—mail:******@ 2003—08—22收