《5-氯邻香兰素的合成》.pdf.pdf

第38卷第4期 2009年8月代化工 Contemporary Chemical Industry , August,2009 5一氯邻香兰素的合成木易家宝,颜杰,李旭明(四川理工学院,四川自贡643000) 摘以邻香兰素为原料,分别采用氯气和磺酰氯作氯化剂合成5一氯邻香兰素,并对两种氯化方法进行了比较。结果表明,以氯气作氯化剂产率高,副产物少,效果更好。考察了以氯气作氯化剂时原料摩尔比、反应时间和反应温度等因素对反应的影响,确定了较优合成条件:原料摩尔比1:, 反应时间20min,反应温度50℃,%。关键词:邻香兰素;5一氯邻香兰素;合成;正交实验中图分类号:0 625 文献标识码:A 文章编号: 1671-0460(2009)04_0343_03 5一氯邻香兰素,即5一氯一2一羟基一3一甲氧基苯甲醛,是许多药物和其他有机试剂的中间体。合成5一氯邻香兰素的方法很多,本文以邻香兰素为原料,分别采用氯气和磺酰氯作氯化剂合成5一氯邻香兰素。用氯气作氯化剂时,常用的方法是在原料中连续地通入过量氯气【1】,该法不易控制氯气的用量,使得反应过度、副产物多、产率低,且过量氯气外泄会污染环境,而采用定量的氯气和原料反应,可以避开上述的缺点。由于邻香兰素的氯化反应是一个亲电取代反应,而邻香兰素的芳环上有羟基、甲氧基等强供电基团,在氯化时可不用催化剂[2】,故本实验未使用任何催化剂。 1 实验部分 (Ⅲ一3),显微熔点测定仪(x一6),紫外分光光度计(UV一265FW),红外分光光度计(TJ27030),高效液相色谱(Agilent 1100),质谱分析仪(Agilent 5975i+6890N)。邻香兰素(AR),磺酰氯(CP),氯气(工业品),冰醋酸(AR),无水乙醇(AR)。 色谱柱:Eclipse XDB—C18,5“m,150 mill× ;流动相:I,(甲醇):V(水)=75:25;流量:;紫外检测波长:254 nlll;柱温:室温;进样量:5斗L。 :电子轰击电离(E1);电离电位:70 eV;扫描模式:全扫描方式。 ¨1 8g( m01)、无水乙醇15 ,于40℃水浴中,在搅拌下反应 30min。然后,在70~80℃的水浴中继续搅拌20 min,以排出生成的氯化氢气体和蒸去部分溶剂。放置1h,抽滤,依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,即得粗品。粗品经无水乙醇重结晶并干燥,得精品 5一氯邻香兰素,经液相色谱分析,纯度>99%, 产率为72%。 +H(:1+S0. 。收稿日期:2009— 作者简介:易家宝(1983~).女,硕士研究生,主要从事新药合成方面的研究工作。E-mail:******@。联系人:颜杰(19炉),男,重庆人,教授、硕士,主要从事应用化学及药物合成方面的研究工作。电话:0813-5505698. E-mail:yanjie0813@。万方数据代化工第38卷第4期在装有回流冷凝管和滴液漏斗的50 mL三颈烧瓶中JJflA