第7章 多环芳烃和非苯芳烃.doc

第七章多环芳烃和非苯芳烃 1 .写出下列化合物的构造式。(1)α-萘磺酸(2)β-萘***(3)β-蒽醌磺酸 SO 3HNH 2CCO OSO 3H (4)9-溴菲(5)三苯甲烷(6)联苯*** BrCHNH 2 2. 命名下列化合物。 OHNO O OSO 3H NO 2 (1) 二苯甲烷(2) 对联三苯(3)1,7-二***萘 CH 2CH 3CH 3 (4)4-硝基- 1-萘酚(5)9,10-蒽醌(6)5-硝基- 2-萘磺酸 3 .推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。(1) SO 3H SO 3H SO 3H H 2SO 4 O 2NNO 2 + HNO 3 (2) HNO 3CH 3H 2SO 4 CH 3NO 2 (3) OCHHNO 3H 2SO 4 NO 2OCH 3 3(4) NO 2 HNO 3H 2SO 4NO 2CN 4. 答下列问题: 解:(1 )环丁二烯π-电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下: PhPh PhPh PhPh (2)(a),具有下式结构(不是平面的): (b),不可以,因为 1,3,5,7-辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。(c),环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为: π-电子云是离域的。 5. 写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。解:(1) CrO 3, CH 3 COOH (2)O 2,V 2O 5(3) Na,C 2H 5 OH OO COC OO 1,4- 萘醌邻苯二甲酸酐 1,2-二氢萘(4)浓硫酸, 80 0C(5) HNO 3,H 2 SO 4(6) Br 2 SO 3H NO 2Br α-萘磺酸α-硝基萘 1-溴萘(7)H 2 ,Pd-C 加热,加压(8